5,5-dimethyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 1232309-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(4-methyl-1-naphthalenyl)-1,3,2-Dioxaborinane
• CAS: 1232309-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: VQGCSABEVHTBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane 、 (E)-7-(benzyloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one O-(4-methylbenzyl) oxime 在 silver fluoride 、 C₄₁H₄₉I₂IrO₂ 、 copper(II) trifluoroacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以76%的产率得到(E)-2-(benzyloxy)-4'-methyl-6,7-dihydro-[1,1'-binaphthalen]-8(5H)-one O-(4-methylbenzyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的阿托罗对映选择性氧化与芳基硼酯的 C−H 芳基化

  摘要：

  通过 C−H 键功能化进行的对映选择性联芳基偶合是一项新兴技术，允许直接构建轴向手性分子。这种方法很大程度上限于亲电偶联伙伴。我们报道了四氢萘酮衍生物与作为亲核组分的芳基硼酸酯配对的高度对映选择性 C−H 芳基化。该转化由手性环戊二烯基 (Cp x ) 铱 (III) 配合物催化，并通过高价环金属化铱物质的氧化增强还原消除来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.202106403
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(4-methylnaphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  镍催化酰胺的脱羰基硼化反应：酰基CN键活化的证据

  摘要：

  镍/ N-杂环卡宾催化体系已经建立用于与乙酰胺的decarbonylative硼化2 NEP 2由C-N键的激活。这种转变显示出良好的官能团相容性，可作为复杂化合物中酰胺基团后期硼化的强大合成工具。更重要的是，作为关键中间体，酰基镍配合物的结构首先通过X射线分析得以确认。此外，还观察到脱羰过程。这些发现证实了酰基CN键活化过程的关键机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201603068

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Arylboronate Esters under Mild Conditions
  作者：Qiang Liu、Gang Li、Jun He、Jing Liu、Peng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201000460

  日期：2010.4.26

  title reaction was carried out using [PdCl2(PPh3)2] as the catalyst precursor under very mild conditions (balloon pressure of CO and air, at 40→50 °C), and produced a wide range of aryl carboxyl esters 2 in good to excellent yields. Remarkable selectivity between oxidative carbonylation and homocoupling of arylboronate esters 1 was also achieved.

  “ CO” n空气：在非常温和的条件下（40和50°C的CO和空气的气球压力），使用[PdCl 2（PPh 3）2 ]作为催化剂前体进行标题反应，范围的芳基羧基酯2的收率好至极好。还实现了氧化羰基化和芳基硼酸酯1的均偶联之间的显着选择性。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Borylation and Silylation of Esters
  作者：Xinghui Pu、Jiefeng Hu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01956

  日期：2016.10.7

  acyl C–O bond borylative and silylative cleavage depends on the appropriate choice of different ligands and additives in the presence of nickel catalyst. Both transformations exhibit good functional group compatibility and can serve as powerful synthetic tools for late-stage functionalization of complex compounds. The elucidation of key mechanistic features of this newly developed acyl C–O bond activation

  已经建立了镍催化的酚酯的直接硼化和甲硅烷基化。此高效酰基C-O键和borylative裂解silylative关键取决于不同的配体和添加剂在镍催化剂的存在下，适当的选择。两种转化均显示出良好的官能团相容性，并且可以用作功能强大的合成工具，用于复杂化合物的后期功能化。两种功能齐全的有机镍（II）中间体证实了这种新开发的酯中酰基C-O键活化关键机理的特征。