1'-methyl-[2,3'-biquinolin]-1'-ium iodide | 75380-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1'-methyl-[2,3'-biquinolin]-1'-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-quinolyl)quinolinium iodide；1'-methyl-[2,3']biquinolylium; iodide；1'-Methyl-[2,3']bichinolylium; Jodid；1-methyl-3-quinolin-2-ylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 75380-86-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₂*I
• 分子量: 398.246
• InChiKey: KQOHKBPKGFZFFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-[2,3'-biquinolin]-1'-ium iodide 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1'-dimethyl-3,3'-di(2-quinolyl)-1,1',4,4'-tetrahydro-4,4'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Investigations on 2,3′-Biquinolyl. 16. The Regioselectivity of Reduction of 1-Alkyl-3-(2-quinolyl)quinolinium and 1,1′-Dialkyl-3,3′-di(2-quinolyl)-1,1′,4,4′-biquinolyl Iodides Using Metallic Zinc, Lithium and Potassium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0274-5
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-di(2-quinolyl)-1,1',4,4'-tetrahydro-4,4'-biquinoline 在 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-methyl-[2,3'-biquinolin]-1'-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Unusual reaction of 1,1′-dialkyl-3,3′-di(2-quinolyl)-1,1′,4,4′-tetrahydro-4,4′-biquinolines with ethyl chloroformate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0082-6

文献信息

• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。
• Investigations in the region of 2,3′-biquinolyl 5. Investigation of the reaction of stabilized C-nucleophiles with 1-alkyl-3-(2-quinolyl)-quinolinium halides
  作者：A. V. Aksenov、O. N. Nadein、I. V. Borovlev、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1007/bf02251550

  日期：1998.9
• Investigations on 2,3′-biquinolines. 18. New convenient one-pot synthesis of 1′-alkyl-1′,4′-dihydro-2,3′-biquinolyl-4′-thiones and their conversion into 1′-alkyl-1′,4′-dihydro-2,3′-biquinolyl-4′-ones
  作者：D. V. Moiseev、N. V. Demidova、V. I. Goncharov、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s10593-006-0047-9

  日期：2006.1
• Investigation of 2,3'-Biquinolyl. 11. Regioselectivity in the Hydroxylation of 1-Alkyl-3-(2-quinolyl)quinolinium Halides
  作者：O. N. Nadelin、A. V. Aksenov

  DOI：10.1023/a:1012403725287

  日期：2001.7
• ——
  作者：A. V. Aksenov、O. N. Nadein

  DOI：10.1023/a:1017575618900

  日期：——