(3,4,5-三氯苯基)甲醇 | 7520-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4,5-三氯苯基)甲醇
• 英文名称: 3,4,5-trichloro-benzyl alcohol
• 英文别名: 3,4,5-Trichlor-benzylalkohol；(3,4,5-trichlorophenyl)methanol；3,4,5-Trichlorobenzylalcohol
• CAS: 7520-67-4
• 化学式: C₇H₅Cl₃O
• mdl: MFCD18400118
• 分子量: 211.475
• InChiKey: HZKGTRUEBFRMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  155-170 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-三氯苯基)甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(tributylstannyl)-1-(3,4,5-trichlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE

  摘要：

  结构式I的杂环芳香化合物相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD1)，是选择性抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病非常有用，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；和肝脂肪变性。

  公开号：

  US20110152295A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-氨基-3,5-二氯苯基)甲醇 在 copper dichloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3,4,5-三氯苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式（I）的杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A 9-去饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；2型糖尿病；胰岛素抵抗；高血糖；代谢综合征；神经系统疾病；癌症；以及肝脂肪变性。

  公开号：

  WO2010037225A1

文献信息

• Synthesis, in Vitro Pharmacology, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetics of 3-Alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic Acid Derivatives as Potent and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptor Antagonists
  作者：Atsuro Nakazato、Kazunari Sakagami、Akito Yasuhara、Hiroshi Ohta、Ryoko Yoshikawa、Manabu Itoh、Masato Nakamura、Shigeyuki Chaki

  DOI：10.1021/jm0400294

  日期：2004.8.1

  Novel group II metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, 3-alkoxy-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives 11 and 12, were discovered by the incorporation of a hydroxy or alkoxyl group onto the C-3 portion of selective and potent group II mGluR agonist 5, (1R,2S,5R,6R)-2-amino-6-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid. Among these compounds, (1R,2R

  通过掺入羟基或烷氧基，发现了新型的II类代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂3-烷氧基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物11和12。在选择性和有效的第II组mGluR激动剂5（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的C-3部分上连接基团 在这些化合物中，（1R，2R，3R，5R，6R）-2-氨基-3-（3,4-二氯苄氧基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（-）- 11be（MGS0039）是一种具有最佳药代动力学特征的高选择性强效II组mGluR拮抗剂。化合物（-）-11对mGlu 2（Ki = 2.38 +/- 0.40 nM）和mGlu 3（4.46 +/- 0.31 nM）表现出高亲和力，但对mGluR 7（Ki = 664 +/- 106 nM）的亲和力低，和有效的mGlu 2拮抗剂活性（IC50 =
• The Preparation and the Antibacterial and Antifungal Properties of Some Substituted Benzyl Alcohols
  作者：D V Carter、P T Charlton、A H Fenton、J R Housley、B Lessel

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1958.tb10394.x

  日期：2011.4.12

  A number of substituted benzyl alcohols have been prepared and together with some related, commercially available, compounds have been tested for antibacterial and antifungal properties. The most active inhibitory compound was 3:4:5-trichlorobenzyl alcohol followed by 4-chloro-3:5-dimethyl-, 3:4-dichloro- and 2:4-dichlorobenzyl alcohols, but saturated aqueus solutions of the last three compounds were more rapidly bactericidal. Pharmacological tests have shown that 2:4-dichlorobenzyl alcohol has low toxicity.

  一些取代苄醇已经制备好，并与一些相关的、商业可获得的化合物一起进行了抗菌和抗真菌性能测试。最活跃的抑制性化合物是3,4,5-三氯苄醇，其次是4-氯-3,5-二甲基苄醇、3,4-二氯苄醇和2,4-二氯苄醇，但最后三种化合物的饱和水溶液对细菌的杀灭速度更快。药理学测试表明2,4-二氯苄醇毒性较低。
• [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010037225A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Heteroaromatic compounds of structural formula (I) are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; Type 2 diabetes; insulin resistance; hyperglycemia; Metabolic Syndrome; neurological disease; cancer; and liver steatosis.

  结构式（I）的杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A 9-去饱和酶（SCD）的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；2型糖尿病；胰岛素抵抗；高血糖；代谢综合征；神经系统疾病；癌症；以及肝脂肪变性。
• [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] COMPOSES HETEROAROMATIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STEAROYLE-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010025553A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Heteroaromatic compounds of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式I的杂环芳香化合物是选择性抑制硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶（SCD1）相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶的化合物。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病，包括心血管疾病，如动脉硬化; 肥胖症; 糖尿病; 神经系统疾病; 代谢综合症; 胰岛素抵抗和肝脂肪变性。
• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020049194A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

  以下式子所示的苯并杂环衍生物[1]及其药学上可接受的盐，展示出优异的抗加压素活性、加压素激动活性和催产素拮抗活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂或催产素拮抗剂。