3-methyl-5-isoxazolone | 1517-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-5-isoxazolone
• 英文别名: 3-methylisoxazol-5(4H)-one；3-methyl-4-H-isoxazol-5-one；3-methyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1517-96-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: PYUQCOIVVOLGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  66-67 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-isoxazolone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-bromo-3-methylisoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空裂解2-乙酰基-4-溴-3-甲基异恶唑-5（2H）-一合成5-溴-2,4-二甲基恶唑

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0002-z
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-羟基亚胺丁酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.3 g的产率得到3-methyl-5-isoxazolone
  参考文献：
  名称：

  从4-苄叉基异恶唑-5（4H）-one衍生物和异氰酸酯基酯的对映选择性合成功能性二氮杂螺环

  摘要：

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000611

文献信息

• Falling-Solid Flash Vacuum Pyrolysis: An Efficient Preparation of Arylacetylenes
  作者：Curt Wentrup、Jürgen Becker、Hans-Wilhelm Winter

  DOI：10.1002/anie.201412431

  日期：2015.5.4

  Automated falling‐solid flash vacuum pyrolysis allows the rapid and efficient synthesis of a variety of arylacetylenes from 4‐arylmethylidene‐5(4H)‐isoxazolone derivatives, which were prepared from aldehyde precursors. The acetylenes are readily obtained in multigram quantities.

  自动化的降落固体闪蒸真空热解可以从醛前体制备的4-芳基亚甲基-5（4 H）-异恶唑酮衍生物快速高效地合成各种芳基乙炔。乙炔很容易以克数获得。
• 2,5-Dithiacyclopentylideneketene and ethenedithione, S:C:C:S, generated by flash vacuum pyrolysis
  作者：Curt Wentrup、Peter Kambouris、Richard A. Evans、David Owen、Graham Macfarlane、Josselin Chuche、Jean Claude Pommelet、Abdelhamid Ben Cheikh、Michel Plisnier、Robert Flammang

  DOI：10.1021/ja00008a048

  日期：1991.4

  characterized by MS, IR, and NMR spectroscopy. 4 is stable in solution at -50-degrees-C. FVP of 4 as well as the isoxazolone derivatives 2 and 3 results in efficient cleavage into ethylene and ethenedithione, S=C=C=S, which is remarkably stable in the gas phase at high temperature, low pressure, and short contact times but extremely unstable in the condensed state or at higher pressures.

  2,5-二硫杂环戊基烯酮 (4) 是通过快速真空热解 (FVP) 的 Meldrum 酸衍生物 1 获得的，并通过 MS、IR 和 NMR 光谱进行表征。4 在 -50 摄氏度的溶液中稳定。FVP 4 以及异恶唑酮衍生物 2 和 3 导致有效裂解为乙烯和乙二硫酮，S=C=C=S，在高温、低压和短接触时间的气相中非常稳定，但极其稳定在冷凝状态或更高压力下不稳定。
• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• A One-Pot, Multicomponent Synthesis of Trifluoromethylated Spiropiperidines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Liping Song、Wei Shi、Yang Wang、Yingjun Zhu、Min Zhang、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1562433

  日期：——

  products is achieved via a one-pot, multicomponent reaction. The protocol allows easy access to trifluoromethylated spiroheterocycles in moderate to good yields under mild and catalyst-free conditions. A convenient, efficient, one-pot strategy for the synthesis of structurally diverse trifluoromethylated spirotetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives is disclosed by taking advantage of a four-component

  摘要 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。
• Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates
  作者：Dougal J. Ritson、Russell J. Cox、John Berge

  DOI：10.1039/b402764g

  日期：——

  An indium mediated procedure has been developed for the allylation of activated O-functionalised oximes and nitriles as exemplified by a variety of glyoxylate derivatives. This method gives the corresponding free (or protected) amine in a one pot-process. The method is regiospecific and is carried out under remarkably mild conditions so that even oxime esters can be subjected to the typical reaction conditions.

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。

表征谱图