(R)-(-)-cryptostyline I | 33770-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(-)-cryptostyline I
• 英文别名: (R)-(-)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(-)-Cryptostylin；(R)-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 33770-52-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JFTOOEZYKZTOEX-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-cryptostyline I 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  兰科生物碱的研究。XXXIX。从干草隐孢子虫中分离出（负）隐孢子碱I，II，3和两种季盐。（负）-隐藻胆碱I的生物合成研究。

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.28b-0239
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-7,8-dimethoxy-2-phenyl-3aH-2,3-dihydro-9bH-oxazolo<2,3-a>isoquinoline 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-(-)-cryptostyline I
  参考文献：
  名称：

  Carbonnelle, Anny-Claude; Gott, Vincent; Roussi, Georges, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1763 - 1769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl Tetrahydroisoquinolines by the Rhodium-Catalyzed Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolinium Tetraarylborates
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Chien-Tien Chen、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00198

  日期：2021.2.5

  omnipresent in biologically active molecules. Here we report on the direct asymmetric synthesis of these valuable compounds via the reaction of 3,4-dihydroisoquinolinium tetraarylborates. The dual roles of anionic tetraarylborates, which function as both prenucleophiles and stabilizers of 3,4-dihydroisoquinolinium cations, enable this rhodium(I)-catalyzed protocol to convergently provide enantioenriched 1-aryl

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。
• Synthesis and Absolute Configuration of Cryptostylines I, II, and III
  作者：A. Brossi、S. Teitel

  DOI：10.1002/hlca.19710540606

  日期：——

  Die Darstellung der drei optisch aktiven natürlichen Alkaloide Cryptostyline I, II und III aus Cryptostylis fulva Schltr. und ihrer drei unnatürlichen Antipoden wird beschrieben. Es wird gezeigt, dass die drei natürlichen Cryptostyline S-Konfiguration besitzen. Die berichtete leichte Racemisierbarkeit der natürlichen Cryptostyline wird auf optische Unreinheit der ursprünglichen Präparate zurückgeführt

  来自三个光学活性天然生物碱Cryptostyline I，II和III的表示隐柱兰属萱草Schltr。以及它们的三种非天然对映体。所示的三种天然隐尾草具有S构型。报道的天然隐香体的外消旋容易性归因于原始制剂的光学杂质。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS
  申请人：University College Dublin National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20150218100A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  (E)-2-(2-Quinolin-2-yl-propenyl)-phenol, 2-Quinolin-2-yl-ylethynyl-phenol and salts thereof are useful as medicaments, especially for treatment of an angiogenesis-related disease or disorder.

  (E)-2-(2-喹啉基丙烯基)-苯酚、2-喹啉-2-基乙炔基-苯酚及其盐类可用作药物，特别是用于治疗与血管生成相关的疾病或障碍。
• ANTI-ANGIOGENIC COMPOUND
  申请人：University College Dublin National University Of Ireland, Dublin

  公开号：EP2663307B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• US8916586B2
  申请人：——

  公开号：US8916586B2

  公开（公告）日：2014-12-23