(3S,5S,6R)-3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-4-methyl-5,6-diphenyl-morpholin-2-one | 866110-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5S,6R)-3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-4-methyl-5,6-diphenyl-morpholin-2-one
• CAS: 866110-60-3
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₅Si
• 分子量: 561.794
• InChiKey: KRTNJKJSNIPVPF-JJXOYXEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R)-3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-4-methyl-5,6-diphenyl-morpholin-2-one 在 palladium dichloride 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)methanol 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.25h， 生成 (3S,5S,6R)-3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl]-4-methyl-5,6-diphenyl-morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918