N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine; Vasicoline | 33903-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine; Vasicoline
• 英文别名: dimethyl[2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)phenyl]amine；vasicoline；N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)-aniline；Vasicolin；Benzenamine, N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)-；N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-3-yl)aniline
• CAS: 33903-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: SAEPCOKFKLLTED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine; Vasicoline 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3-<2-(dimethylamino)phenyl>-2,3-dihydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-9(1H)-one; Vasicolinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of vasicoline and vasicolinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a007
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine 在 氢氧化钾 、 potassium tetracarbonylhydridoferrate 、 一氧化碳 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 105.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到N,N-dimethyl-2-(1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazolin-3-yl)benzenamine; Vasicoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3,4-二氢喹唑啉直接C-H加成至烯烃中及其在Vasicoline的总合成中的应用

  摘要：

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。

  DOI：

  10.1021/jo052345b

文献信息

• NAKAGAWA, YUMI;STEVENS, ROBERT V., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1873-1876
  作者：NAKAGAWA, YUMI、STEVENS, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Direct C−H Addition of 3,4-Dihydroquinazolines to Alkenes and Their Use in the Total Synthesis of Vasicoline
  作者：Sean H. Wiedemann、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/jo052345b

  日期：2006.3.1

  The inter- and intramolecular couplings of unactivated alkenes to 3,4-dihydroquinazolines with a Rh(I) catalyst are reported. Coupling between olefins and NH-3,4-dihydroquinazoline was found to occur consecutively with heterocycle dehydrogenation in the presence of a Rh(I)/PCy3/HCl catalyst. The reaction was used to develop an effective method for the synthesis of 2-substituted quinazolines through

  报道了用Rh（I）催化剂将未活化烯烃与3,4-二氢喹唑啉进行分子间和分子内偶联。发现在存在Rh（I）/ PCy 3的情况下，烯烃与NH -3,4-二氢喹唑啉之间的偶联会随着杂环脱氢而连续发生/ HCl催化剂。该反应被用于开发通过氧化后处理步骤合成2-取代的喹唑啉的有效方法。还描述了链连接的3,4-二氢喹唑啉的区域控制合成和Rh催化的环化反应。应用该方法，完成了第二个全合成的vasicoline合成。通过使用刚性双环膦配体，可以使关键的Rh催化环化步骤成为可能。该合成进一步证明了邻位取代的芳基氯的具有挑战性的Cu催化的酰胺化。
• Total syntheses of vasicoline and vasicolinone
  作者：Yumi Nakagawa、Robert V. Stevens

  DOI：10.1021/jo00244a007

  日期：1988.4