(3R,4R,7R)-8-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-1-en-4-ol | 1404304-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,7R)-8-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 1404304-79-5
• 化学式: C₄₄H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 755.239
• InChiKey: LVHWPTBDZWXZSG-HYXKATPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 (DHQD)₂PHAL 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 magnesium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (3R,4R,7R)-8-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-7-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-1-en-4-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of Tetrahydrofurans via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of the C13–C29 Subunit of Amphidinolide N

  摘要：

  An efficient synthesis of the C13-C29 fragment of amphidinolide N is described. The synthesis relies on a new strategy involving Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to generate diastereoselectively the cis- or trans-THF unit simply by varying the enantiomer of the ligand. The C19 hydroxyl-bearing stereocenter was introduced using a chelation-controlled allylation which led exclusively to a single diastereoisomer.

  DOI：

  10.1021/ol302409g

文献信息

• Diastereoselective Formation of Tetrahydrofurans via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of the C13–C29 Subunit of Amphidinolide N
  作者：Barry M. Trost、Jullien Rey

  DOI：10.1021/ol302409g

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of the C13-C29 fragment of amphidinolide N is described. The synthesis relies on a new strategy involving Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to generate diastereoselectively the cis- or trans-THF unit simply by varying the enantiomer of the ligand. The C19 hydroxyl-bearing stereocenter was introduced using a chelation-controlled allylation which led exclusively to a single diastereoisomer.