(3'R)-allyl 3-bromo-2-oxo-1,3'-bipyrrolidine-1'-carboxylate | 209468-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3'R)-allyl 3-bromo-2-oxo-1,3'-bipyrrolidine-1'-carboxylate
• 英文别名: Allyl (3'R)-3-bromo-2-oxo-[1,3'-bipyrrolidine]-1'-carboxylate；prop-2-enyl (3R)-3-(3-bromo-2-oxopyrrolidin-1-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 209468-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 317.183
• InChiKey: KRAFUDMDPXPARZ-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'R)-allyl 3-bromo-2-oxo-1,3'-bipyrrolidine-1'-carboxylate 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到((3'R)-1'-(allyloxycarbonyl)-2-oxo-1,3'-bipyrrolidin-3-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1
• 作为产物：
  描述：

  (3'R)-3-bromo-1,3'-bipyrrolidin-2-one 、 氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(3'R)-allyl 3-bromo-2-oxo-1,3'-bipyrrolidine-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME

  摘要：

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。

  公开号：

  WO2010030810A1

文献信息

• Vinyl pyrrolidine cephalosporins with basic substituents
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0849269B9

  公开（公告）日：2003-03-05
• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan Scott

  公开号：US20110224186A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structure (I) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , X, R 1 and R 2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.
• US5981519A
  申请人：——

  公开号：US5981519A

  公开（公告）日：1999-11-09
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。