1'-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione | 1184828-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1'-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• 英文别名: 3'-[(4-Methylsulfonylphenyl)methyl]spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 1184828-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: WBDXVSIEQRNDPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 、 3-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到8-(3-fluorobenzyl)-1'-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲衍生物的抗肿瘤和抗血管生成活性：抑制肝转移性骨肉瘤细胞中VEGF的分泌

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新的氮杂螺双环乙内酰脲衍生物。最初，评估乙内酰脲衍生物对人卵巢癌细胞（SKOV-3和OVSAHO）和鼠骨肉瘤细胞（LM8和LM8G7）的抗增殖作用。在测试的化合物中，8-（3-氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2'，5' -二酮（7h）和8-（3,4-二氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2' ，5'-dione（7i）对OVSAHO和LM8G7细胞显示出显着的抗增殖活性。实时监控化合物7h和7i的作用对抗LM8G7的增殖表明，所得IC 50值分别为102μM和13μM 。我们认为在乙内酰脲侧链苯环的第3位上存在氟原子可以决定分子的效能。此外，化合物7i抑制了小鼠内皮细胞的管形成。最后，针对LM8G7细胞增殖的化合物7i的处理证明了VE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.004
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1'-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-2',5'-dioxo-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-8-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1'-(4-(methylsulfonyl)benzyl)-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲衍生物的抗肿瘤和抗血管生成活性：抑制肝转移性骨肉瘤细胞中VEGF的分泌

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新的氮杂螺双环乙内酰脲衍生物。最初，评估乙内酰脲衍生物对人卵巢癌细胞（SKOV-3和OVSAHO）和鼠骨肉瘤细胞（LM8和LM8G7）的抗增殖作用。在测试的化合物中，8-（3-氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2'，5' -二酮（7h）和8-（3,4-二氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2' ，5'-dione（7i）对OVSAHO和LM8G7细胞显示出显着的抗增殖活性。实时监控化合物7h和7i的作用对抗LM8G7的增殖表明，所得IC 50值分别为102μM和13μM 。我们认为在乙内酰脲侧链苯环的第3位上存在氟原子可以决定分子的效能。此外，化合物7i抑制了小鼠内皮细胞的管形成。最后，针对LM8G7细胞增殖的化合物7i的处理证明了VE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.004

文献信息

• Novel Spirotropane Compounds And Methods For The Modulation Of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20090047238A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds according to formula, (I): wherein A, R 1 and R 2 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  根据式子(I)组成的化合物：其中A、R1和R2的定义如本文所述，其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。
• Novel Spirotropane Compounds and Methods for the Modulation of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20080267906A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds according to formula (I): wherein A, R 1 , R 2 and R 3 are defined as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof, are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  化合物按照式(I)定义，其中A、R1、R2和R3的定义如此定义，并且其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。
• US7960403B2
  申请人：——

  公开号：US7960403B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• US8076349B2
  申请人：——

  公开号：US8076349B2

  公开（公告）日：2011-12-13