benzo[b]thieno[2,3-f]oxepine-9-carbonitrile | 1400574-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: benzo[b]thieno[2,3-f]oxepine-9-carbonitrile
• 英文别名: benzo[f]thieno[3,2-b]oxepine-9-carbonitrile；thieno[3,2-b][1]benzoxepine-9-carbonitrile；Thieno[3,2-b][1]benzoxepine-5-carbonitrile
• CAS: 1400574-26-6
• 化学式: C₁₃H₇NOS
• 分子量: 225.271
• InChiKey: BSIHFKVEMXNGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzo[b]thieno[2,3-f]oxepine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联反应进行铜辅助/无铜合成功能化的二苯并[b，f]氧杂环庚烷及其类似物

  摘要：

  通过一锅级联反应，已经开发出一种简单，方便，有效的方法来形成官能化的二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷及其类似物，同时带有给电子基团和吸电子基团。大多数起始原料是市售的2-（2-羟苯基）乙腈和2-卤代芳基醛。该程序利用了Cs 2 CO 3在铜辅助/无铜条件下，其作为基体，而DMF作为溶剂。该反应对底物具有全面的基团耐受性。大多数反应均在1小时内以良好至优异的产率完成，并且反应温度相对较低。该方案可按比例放大至克，而不会降低产量。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200116

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]oxepins from 2-Halobenzaldehydes
  作者：Young Lok Choi、Hye Sun Lim、Hwan Jung Lim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol302371s

  日期：2012.10.5

  A one-pot transition-metal-free, base-mediated synthesis of dibenzo[b,f]oxepins was developed. The reaction of 2-halobenzaldehydes with (2-hydroxyphenyl)acetonitriles proceeds via a sequential aldol condensation and intramolecular ether formation reaction in the presence of Cs2CO3 and molecular sieves in toluene.