rac-1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethylamine | 1273663-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethylamine
• 英文别名: 2-(1-Aminoethyl)-4,6-di-tert-butylphenol；2-(1-aminoethyl)-4,6-ditert-butylphenol
• CAS: 1273663-33-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: XEMCEOYLOXVXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-2-[(1R)-1-aminoethyl]-4,6-di(tert-butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体盐的形成 直接对映体分离1-（2-羟苯基）乙胺：基于晶体结构的手性识别机制†

  摘要：

  在这项研究中，报告了通过非对映异构体盐的形成直接对映分离未保护的1-（2-羟苯基）乙胺（1a和1b）。一锅法合成外消旋体1后，对7种酸性手性拆分剂的筛选显示，用二苯甲酰基-L-酒石酸（5）萃取（S）-萘普生（6）可得到相应的1：1非对映异构体盐，适用于1a和1b的分辨率。溶剂的优化导致了1a·6拆分的高效率溶于水性醇中，这与以下事实相吻合：难溶非对映异构盐中掺入的水分子增强了其氢键网络。为了使rac - 1b与5有效分离，分子内CH⋯O氢键在手性识别中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra00414k
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-二(叔丁基)-2-羟基苯基]-1-乙酮 在 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 以85%的产率得到rac-1-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体盐的形成 直接对映体分离1-（2-羟苯基）乙胺：基于晶体结构的手性识别机制†

  摘要：

  在这项研究中，报告了通过非对映异构体盐的形成直接对映分离未保护的1-（2-羟苯基）乙胺（1a和1b）。一锅法合成外消旋体1后，对7种酸性手性拆分剂的筛选显示，用二苯甲酰基-L-酒石酸（5）萃取（S）-萘普生（6）可得到相应的1：1非对映异构体盐，适用于1a和1b的分辨率。溶剂的优化导致了1a·6拆分的高效率溶于水性醇中，这与以下事实相吻合：难溶非对映异构盐中掺入的水分子增强了其氢键网络。为了使rac - 1b与5有效分离，分子内CH⋯O氢键在手性识别中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra00414k

文献信息

• Direct enantioseparation of 1-(2-hydroxyphenyl) ethylamines via diastereomeric salt formation: chiral recognition mechanism based on the crystal structure
  作者：Koichi Kodama、Naoki Hayashi、Mikidai Fujita、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c4ra00414k

  日期：——

  In this study, the direct enantioseparation of unprotected 1-(2-hydroxyphenyl)ethylamines (1a and 1b) via diastereomeric salt formation is reported. After the one-pot synthesis of racemic 1, the screening of seven acidic chiral resolving agents showed that the extraction of (S)-naproxen (6) with dibenzoyl-L-tartaric acid (5) afforded the corresponding 1 : 1 diastereomeric salts that were suitable for

  在这项研究中，报告了通过非对映异构体盐的形成直接对映分离未保护的1-（2-羟苯基）乙胺（1a和1b）。一锅法合成外消旋体1后，对7种酸性手性拆分剂的筛选显示，用二苯甲酰基-L-酒石酸（5）萃取（S）-萘普生（6）可得到相应的1：1非对映异构体盐，适用于1a和1b的分辨率。溶剂的优化导致了1a·6拆分的高效率溶于水性醇中，这与以下事实相吻合：难溶非对映异构盐中掺入的水分子增强了其氢键网络。为了使rac - 1b与5有效分离，分子内CH⋯O氢键在手性识别中起重要作用。