1-[(2-fluorophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide | 1039170-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-fluorophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: 1-(2-fluorobenzylidene)-3-oxo-5,5-dimethylpyrazolidin-1-ium-2-ide；1-[(2-fluorophenyl)methylidene]-5,5-dimethyl-4H-pyrazol-1-ium-3-olate
• CAS: 1039170-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O
• 分子量: 220.246
• InChiKey: JHRUSHZFGTXDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-fluorophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 、 2-diazo-indan-1,3-dione 在 [RhCp*(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到5'-fluoro-2'-(3-methylbut-2-enoyl)-2'H-spiro[indene-2,1'-phthalazine]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的螺环化反应简明合成螺环二氢酞嗪

  摘要：

  螺环化反应是合成螺环化合物的基础和无价的。本文介绍了芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的新型级联反应，导致形成螺环二氢酞嗪衍生物。基于实验机理研究，认为标题产物的形成经历了偶氮甲亚胺辅助环金属化，通过去重氮作用形成Rh-卡宾，以及迁移插入，然后还原消除和偶氮甲亚胺开环。对照实验表明，空气作为一种有效且可持续的共氧化剂来促进级联反应。一般来说，这种前所未有的螺环二氢酞嗪衍生物的简洁合成具有以下优点，例如易于获得的底物，官能团相容性好，反应条件温和，效率高，选择性好，原子经济性好。此外，该协议的价值在于其易于扩展的可扩展性和产品的不同派生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01312
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[(2-fluorophenyl)methylene]-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）沸石作为多相和无配体催化剂：偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  单击沸石：铜（I）交换的沸石被证明是将亚甲亚胺亚胺与炔烃环加成的实用且有效的催化剂，可方便地获得N，N-双环吡唑烷酮衍生物（参见方案）。具有高的区域选择性，100％的原子经济性和方便的产物分离，这种Dorn环加成反应的异构催化形式符合点击化学标准。

  DOI：

  10.1002/chem.200802191

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Azomethine Ylides with Alkynes<i>via</i>CH Activation
  作者：Yuye Chen、Fen Wang、Wencui Zhen、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201200924

  日期：2013.2.1

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of azomethine ylides with alkynes via CH activation has been developed for the synthesis of indenamines in moderate to high yields. The coupled products can be further oxidized to indenones and derivatives.

  已经开发了通过CH活化的铑（III）催化的偶氮甲亚胺基团与炔烃的偶联，以中等至高收率合成茚满胺。偶联的产物可以进一步氧化成茚满和衍生物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H alkynylation of azomethine ylides under mild conditions
  作者：Xueyun Zhang、Zisong Qi、Jian Gao、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c4ob01596g

  日期：——

  Rh(iii) complexes catalyzed the ortho C–H alkynylation of azomethine imine, which acts as a masked aldehyde group.

  Rh(III)配合物催化了假装为醛基的偶氮甲烷亚胺的邻位C-H炔基化反应。
• Construction of Polyheterocyclic Skeletons through C−H Bond Activation‐Initiated Cascade Reactions by Using Cyclopropanol as Alkylating Agent as well as Masked Nucleophile and Electrophile
  作者：Xueying Yang、Xinyuan Cai、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202301172

  日期：2024.1.9

  azomethine imine with cyclopropanol through in situ ring-opening, followed by cascade intramolecular C- and N-nucleophilic addition. In this tandem process, cyclopropanol acts as not only an alkylating agent but also masked nucleophile and electrophile to participate in the construction of both the indane and the bicyclic pyrazolidinone scaffolds. To our knowledge, such a cascade reaction pattern has not been

  本文提出基于芳基偶氮甲碱亚胺与环丙醇的反应合成茚满稠合双环吡唑烷酮。从机理上讲，产物的形成涉及Rh(III)催化芳基偶氮甲碱亚胺与环丙醇通过原位开环直接芳基C( sp 2 )−H烷基化，然后进行级联分子内C-和N-亲核加成。在这个串联过程中，环丙醇不仅充当烷化剂，还充当掩蔽亲核试剂和亲电子试剂，参与茚满和双环吡唑烷酮支架的构建。据我们所知，这种级联反应模式尚未被公开。总体而言，该合成方案具有底物易得、产物有价值、合成流程简洁、反应途径独特、与多种官能团相容性好等优点。
• Copper(II)-Catalyzed Exo and Enantioselective Cycloadditions of Azomethine Imines
  作者：Mukund P. Sibi、Digamber Rane、Levi M. Stanley、Takahiro Soeta

  DOI：10.1021/ol800904t

  日期：2008.7.17

  A strategy for exo and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines to 2-acryloyl-3-pyrazolidinone is described. The corresponding cycloadducts are isolated with high diastereoselectivities (up to >96:4 exo/endo) and enantioselectivities (up to 98% ee).
• Rh(III)-catalyzed oxidative synthesis of pyrazoles from azomethines and acrylamides
  作者：Wencui ZHEN、Zhengyin DU、Xingwei LI

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60584-1

  日期：2013.4

  A cationic Rh(III) complex has been developed to catalyze the oxidative coupling of azomethine imines to acrylamides, to give trisubstituted pyrazoles in moderate yield. In this process, the olefinic C-H bond of the acrylamide undergoes C-H activation, and the reaction subsequently proceeds via a different selectivity to that reported for the coupling of acrylate esters. (C) 2013, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.