cis-(3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)cyclohexane | 75140-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: cis-(3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: cis-1-cyclohexyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole；3-(Methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-cyclohexan；3-(Methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-cyclohexan；1beta-Cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3beta-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,3R)-1-cyclohexyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 75140-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: KOLPHMYBGCHLFW-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到cis-(3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  General method for the assignment of stereochemistry of 1,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-.beta.-carbolines by carbon-13 spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a012
• 作为产物：
  描述：

  N^α-cyclohexylthiocarbonyltryptophan methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cis-(3-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Pictet-Spengler reactions in aprotic media
  作者：Mikolaj Jawdosiuk、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo00189a008

  日期：1984.7
• Nakamura, Tohru; Ishida, Akihiko; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2859 - 2862
  作者：Nakamura, Tohru、Ishida, Akihiko、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——
• BAILEY, PATRICK D.;HOLLINSHEAD, SEAN P.;MCLAY, NEIL R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5177-5180
  作者：BAILEY, PATRICK D.、HOLLINSHEAD, SEAN P.、MCLAY, NEIL R.

  DOI：——

  日期：——