(S)-3-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propylcarbamic acid tert-butyl ester | 1007217-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propylcarbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-amino-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]carbamate
• CAS: 1007217-08-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 428.647
• InChiKey: BTXIXPCUNJHXMH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propylcarbamic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Three-Compartment Chemically-Driven Molecular Information Ratchet

  摘要：

  We describe a three-compartment rotaxane information ratchet in which the macrocycle can be directionally transported in either direction along an achiral (disregarding isotopic labeling) track. Chiral DMAP-based catalysts promote a benzoylation reaction that ratchets the displacement of the macrocycle, transporting it predominantly to a particular end compartment determined by the handedness of the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja302711z
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以7.34 g的产率得到(S)-3-amino-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propylcarbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Chemically-Driven Molecular Information Ratchet

  摘要：

  A chemically driven molecular information ratchet is described. The equilibrium macrocycle distribution in a [2]rotaxane is driven away from its 50:50 population of thread binding sites to a 33:67 ratio by benzoylation under the influence of a chiral catalyst The reaction corresponds to a dynamic kinetic resolution of rotaxane co-conformers that interconvert through shuttling.

  DOI：

  10.1021/ja7102394