1-[(aminooxy)sulfonyl]-4-nitrobenzene | 1175712-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(aminooxy)sulfonyl]-4-nitrobenzene
• 英文别名: NsONH2；Amino 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1175712-53-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₅S
• 分子量: 218.19
• InChiKey: AFABARDEPUCGSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(aminooxy)sulfonyl]-4-nitrobenzene 、 (2E)-5-methyl-2-nitrohex-2-en-1-yl carbonochloridate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(2E)-5-methyl-2-nitro-N-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}hex-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  O-Arylsulfonyl hydroxylamines via a decarboxylative rearrangement

  摘要：

  (E)-O-aryl-sulfonyl-N-[2-nitroalk(-2-enyl)]hydroxyl-aamines were readily obtained with good yields starting from (E)-nitro-allyl-alcohols, the crucial step being an inorganic base-catalyzed de-carboxylative rearrangement of proposed labile unstable carbamates. A possible mechanism for the reaction, characterized by the unusual retention of the sulfonyl-oxy group, is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.016
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-[(aminooxy)sulfonyl]-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  O-Arylsulfonyl hydroxylamines via a decarboxylative rearrangement

  摘要：

  (E)-O-aryl-sulfonyl-N-[2-nitroalk(-2-enyl)]hydroxyl-aamines were readily obtained with good yields starting from (E)-nitro-allyl-alcohols, the crucial step being an inorganic base-catalyzed de-carboxylative rearrangement of proposed labile unstable carbamates. A possible mechanism for the reaction, characterized by the unusual retention of the sulfonyl-oxy group, is proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.016