2,2'-dinitro-4,4'-bis (trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 361-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dinitro-4,4'-bis (trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-dinitro-4,4'-bis(trifluoromethyl)biphenyl；2,2'-dinitro-4,4'-bis-trifluoromethyl-biphenyl；2,2'-Dinitro-4,4'-bis-trifluormethyl-biphenyl；4,4'-Bis-(trifluormethyl)-2,2'-dinitro-biphenyl；2-Nitro-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 361-93-3
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂O₄
• 分子量: 380.203
• InChiKey: IIUXFQLQAUARRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  348.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dinitro-4,4'-bis (trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.974 g的产率得到2,2'-diamino-4,4'-bis(trifluormethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  稳定的螺稠合二芳基氨基自由基：一种新型中性混合价体系

  摘要：

  获得了稳定的螺稠合二芳基氨基自由基的第一个例子，该自由基是具有“取消电荷”的自由基阳离子。这些自由基属于罗宾戴二类中性混合价体系，非常罕见。它们是模仿自然电子转移反应的有价值的模型，有助于更深入地了解其机制。自由基的先进性质使它们在材料科学中具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.202301250
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 铜 作用下， 生成 2,2'-dinitro-4,4'-bis (trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基二苯基衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001071

文献信息

• Microwave‐assisted reduction of aromatic nitro compounds with novel oxo‐rhenium complexes
  作者：Gabriele Grieco、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/aoc.6452

  日期：2022.1

  The reduction of several aromatic nitro compounds to amines by means of the two novel catalytic systems ([IMes]2ReOBr3)/PhSiH3 and ([Py]3ReNOBr2)/PhSiH3 under microwave irradiation is here reported. These two systems were able to perform the reduction of nitro groups with higher TON and TOF when compared with previously reported systems based on oxo-rhenium core under standard heating, although they

  本文报道了在微波辐照下通过两种新型催化体系([IMes] 2 ReOBr 3 )/PhSiH 3和([Py] 3 ReNOBr 2 )/PhSiH 3将几种芳族硝基化合物还原为胺。与先前报道的基于氧铼核的系统在标准加热下相比，这两个系统能够以更高的 TON 和 TOF 还原硝基，尽管与已知系统相比，它们的反应范围较窄。
• Investigations of a Novel Process to the Framework of Benzo[<i>c</i>]cinnoline
  作者：Hans-René Bjørsvik、Raquel Rodríguez González、Lucia Liguori

  DOI：10.1021/jo049102o

  日期：2004.10.1

  radical mechanism through the nitroso radical anion. The novel process affords either benzo[c]cinnoline or benzo[c]cinnoline N-oxide, both in high yields, 93% and 91%, respectively. To obtain benzo[c]cinnoline, the reaction is conducted with an alcohol as solvent and an alkoxide as the base, while for benzo[c]cinnoline N-oxide, water is used as solvent with sodium hydroxide as the base. To establish the latter

  已经发现并研究了导致苯并[ c ]肉桂醇骨架的新型合成方法。该过程由两个独立的反应组成，第一个是2,2'-二硝基联苯的硝基部分还原，我们认为该过程是通过SET机理进行的，从而得到羟氨基和亚硝基。在接下来的步骤中，环化是在形成-N N-键的情况下进行的。我们认为该过程是通过亚硝基自由基阴离子的自由基机理发生的。该新方法提供了苯并[ c ]肉桂啉或苯并[ c ]肉桂啉N-氧化物，两者的收率均很高，分别为93％和91％。获得苯并[ c在] cinnoline中，反应以醇为溶剂，以醇盐为碱，而对于苯并[ c ] cinnoline N-氧化物，则以水为溶剂，以氢氧化钠为碱。为了建立后一程序，利用统计实验设计和多变量建模来揭示反应的响应面并确定反应的最佳条件。提出了复杂反应机理的建议。在证实该机理的过程中，发现了一种新的脱氧反应，该反应将苯并[ c ] cinnoline N-氧化物转化为苯并[ c
• Facile synthesis of 2,2′-dinitrosubstituted biaryls through Cu-catalyzed ligand-free decarboxylative homocoupling of ortho-nitrobenzoic acids
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Qiheng Xiong、Hu Cai

  DOI：10.1039/c5ra07771k

  日期：——

  A novel waste-free Cu-catalyzed decarboxylative homocoupling of ortho-nitrobenzoic acids with different substituents on the phenyl core has been developed.

  一种新型无废物的Cu催化的具有不同取代基的邻硝基苯甲酸的脱羧同源偶联反应已被开发。
• Diazene-Catalyzed Oxidative Alkyl Halide–Olefin Metathesis
  作者：Julian S. Kellner-Rogers、Rina Wang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04309

  日期：2024.2.9

  The first platform for oxidative alkyl halide–olefin metathesis is described. The procedure employs diazenes as catalysts, which effect the cyclization of alkenyl alkyl halides to generate cyclic olefins and carbonyl products. The synthesis of phenanthrene, coumarin, and quinolone derivatives is demonstrated as well as the potential to apply this strategy to other electrophiles.

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。
• A practical synthesis of substituted benzo[c]cinnoline- N,N′-dioxides and N-oxides.
  作者：Cristina Paradisi、Guadalupe González-Trueba、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89037-q

  日期：1993.1

  A practical synthesis of variously substituted benzo[c]cinnoline-NN'-dioxides and N-oxides is described, based on the reduction of the appropriate o,o'-dinitrobiphenyl compound with KOH in refluxing 2-propanol.