ethyl [(11S)-11-(N-phthalimidomethyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-yl](oxo)acetate | 1359826-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(11S)-11-(N-phthalimidomethyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-yl](oxo)acetate
• CAS: 1359826-46-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 443.459
• InChiKey: LUCLRYXUAPBNOC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(11S)-11-(N-phthalimidomethyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-yl](oxo)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (14bS)-1,3,4,14b-tetrahydro-2H,10H-pyrazino[1,2-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Aptazepine的首次对映选择性合成

  摘要：

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289646
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-phthalimido)-N-[2-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)phenyl]acetamide 在 甲酸 、 C₁₉H₂₄ClN₂O₂RuS 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.63h， 生成 ethyl [(11S)-11-(N-phthalimidomethyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-yl](oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aptazepine的首次对映选择性合成

  摘要：

  阿普西平（2-甲基-1,3,4,14b-四氢-2 H，10 H-吡嗪并[ 1,2- a ]吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓），一种有效的四环抗抑郁药通过在关键步骤中使用不对称转移氢化合成了两种对映体形式的对映体。前手性亚胺7的还原分别得到63％和61％ee的产物（R）-和（S）-8，但是一次结晶将对映体纯度提高到98％ee。在四个随后的步骤中制备最终的（R）-和（S）-aptazepines。中间体（S）-8的绝对构型 通过X射线晶体学测定。 不对称合成-不对称催化-总合成-还原-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289646