1-(4-fluorobenzyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole | 537701-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-2-phenylbenzimidazole；1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-2-phenyl-1H-1,3-benzodiazole；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 537701-39-6
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₂
• mdl: MFCD04504433
• 分子量: 302.351
• InChiKey: YLKOBGRXHIZHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 1-dodecylimidazolium hydrogensulfonate 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化的无金属选择性合成2-取代的苯并咪唑：方便地一锅法合成N-烷基化的1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.014

文献信息

• “All-water” chemistry of tandem N-alkylation–reduction–condensation for synthesis of N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Rohit Bansal、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc36377a

  日期：——

  also exerts a beneficial effect in the condensation of N-monobenzylated o-phenylenediamines with aldehydes. The water-assisted C–N bond formation chemistry led to metal/base-free synthesis of N-monobenzylated o-nitroanilines and N-monobenzylated o-phenylenediamines. The indispensable/advantageous role of water in the various stage of the N-alkylation–reduction–condensation process exemplifies an ‘all-water’

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。
• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。