2-chloroindophenazine | 96340-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloroindophenazine
• 英文别名: 2-chloro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 96340-01-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: LVTDIXLVZOASEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroindophenazine 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2-chloroindolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-N-[1-(4-methylphenyl)ethylideneamino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Rajiv Ravindra; Agarwal, Rajesh; Misra, V. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1234 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以82 %的产率得到2-chloroindophenazine
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体抑制剂的靛红基稠合杂环化合物的设计、合成、分子对接和生物学评价。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于靛红的稠合杂环化合物，并评估了其对四种癌细胞系：MCF-7、MDA-MB-231、A549 和 HL-60 的抗癌活性。其中，Q3和T4被发现是有效的抗癌剂。此外，选择了两种化合物Q3和T4用于表皮生长因子受体（EGFR）抑制活性。两种化合物 Q3 和 T4 被发现是最有效的 EGFR 抑制剂，IC50 分别为 0.22 ± 0.10 和 0.19 ± 0.07 μM。标准药物厄洛替尼的EGFR抑制活性为0.08±0.02μM。结构活性关系研究表明，负电性原子对于 EGFR 抑制潜力是必需的。最后，进行分子对接研究以检查合成衍生物与EGFR三磷酸腺苷（ATP）结合位点的结合模式，结果显示化合物Q3（-9.2 kcal/mol）和T4（-8.9 kcal/mol）表现出比参考药物厄洛替尼（-7.3 kcal/mol）具有更好的结合亲和力。

  DOI：

  10.1089/adt.2022.120

文献信息

• MOHAN, RAJIV RAVINDRA;AGARWAL, RAJESH;MISRA, V. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1234-1237
  作者：MOHAN, RAJIV RAVINDRA、AGARWAL, RAJESH、MISRA, V. S.

  DOI：——

  日期：——