4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-(benzyl)benzamide | 327037-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-(benzyl)benzamide
• 英文别名: tert-butyl (4-(benzylcarbamoyl)phenyl)carbamate；4-[N-(tert-butoxycarbamoyl)amino]benzylamine；tert-butyl N-[4-(benzylcarbamoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 327037-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: RDSMEPIAKSIMGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  474.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-BOC-4-氨基苯甲酸	4-(N-tert-butoxycarbonyl)aminobenzoic acid	66493-39-8	C12H15NO4	237.255

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-N-苄基苯甲酰胺	4-amino-N-benzylbenzamide	54977-92-3	C14H14N2O	226.278

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-(benzyl)benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-氨基-N-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-(benzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS PPAR LIGANDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20160152579A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a family of differently substituted oxazolidinones and to the pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, tautomers, solvates and hydrates thereof, which show affinity for the alpha and gamma subtypes of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) and which, therefore, modulate the actions regulated by said receptors, such as inducing satiety, controlling ingestion and modulating metabolic effects, and thus are useful for the administration thereof as a pharmacological tool and as drugs for the treatment and/or prevention of metabolic diseases and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一系列不同取代的噁唑烷酮及其药学上可接受的盐、酯、前药、互变异构体、溶剂化物和水合物，它们具有对过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）的α和γ亚型的亲和性，从而调节由该受体调控的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和调节代谢效应，因此可用作药理学工具和用于治疗和/或预防代谢性疾病和心血管疾病的药物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Lavendustin A Analogues That Inhibit EGFR and Syk Tyrosine Kinases, as Well as Tubulin Polymerization
  作者：Fanrong Mu、Stephanie L. Coffing、David J. Riese、Robert L. Geahlen、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel、Jill Johnson、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm000387g

  日期：2001.2.1

  A series of N-alkylamide analogues of the lavendustin A pharmacophore were synthesized and tested for inhibition of the epidermal growth factor receptor (EGFR) protein tyrosine kinase and the nonreceptor protein tyrosine kinase Syk. Although several compounds in the series were effective inhibitors of both kinases, it seemed questionable whether their inhibitory effects on these kinases were responsible for the cytotoxic properties observed in a variety of human cancer cell cultures. Accordingly, a COMPARE analysis of the cytotoxicity profile of the most cytotoxic member of the series was performed, and the results indicated that its cytotoxicity profile was similar to that of antitubulin agents. This mechanism of action was supported by demonstrating that most compounds in the series were moderately effective as inhibitors of tubulin polymerization. This suggests that the lavendustin A analogues reported here, as well as some of the previously reported lavendustin A analogues, may be acting as cytotoxic agents by a mechanism involving the inhibition of tubulin polymerization.
• Novel Oxazolidinone-Based Peroxisome Proliferator Activated Receptor Agonists: Molecular Modeling, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：N. Fresno、M. Macías-González、A. Torres-Zaguirre、M. Romero-Cuevas、P. Sanz-Camacho、J. Elguero、F. J. Pavón、F. Rodríguez de Fonseca、P. Goya、R. Pérez-Fernández

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00849

  日期：2015.8.27

  a tool for their design. Suitable synthetic procedures have been developed, and compounds with different stereochemistries have been prepared. Evaluation of basal and ligand-induced activity proved that several compounds showed agonist activity at the PPARα receptor, thus validating the oxazolidinone template for PPAR activity. In addition, two compounds, 2 and 4, showed dual PPARα/PPARγ agonism and

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。