(2R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-丙基-噻吩-4-基)-2-(三氟乙酰基)-氨基-1-丁酮 | 178201-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-丙基-噻吩-4-基)-2-(三氟乙酰基)-氨基-1-丁酮
• 英文名称: (2R)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-propyl-thien-4-yl)-2-(trifluoroacetyl)-amino-1-butanone
• 英文别名: (2R)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-propyl-4-thienyl)-2-(trifluoroacetyl) amino-1-butanone；(R)-1-(5-Propyl-3-thienyl)-2-[(trifluoroacetyl)amino]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-butanone；N-[(2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-1-(5-propylthiophen-3-yl)butan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 178201-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃NO₄S
• 分子量: 443.487
• InChiKey: AYXRSVRPDPIVFL-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-丙基-噻吩-4-基)-2-(三氟乙酰基)-氨基-1-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1R,2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)butan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 N-[(1S,2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-1-(5-propylthiophen-3-yl)butan-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)

  摘要：

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。

  DOI：

  10.1021/jo970066l
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-丙基-噻吩-4-基)-2-(三氟乙酰基)-氨基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)

  摘要：

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。

  DOI：

  10.1021/jo970066l

文献信息

• Process for preparing chiral tetracyclic dopaminergic compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05659037A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A process for preparing a chiral tetracyclic compound of formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl group and Z is oxygen, sulfur or --CH.dbd.CH--, the compounds having uses as dopamine agonists. The process involves reacting a chiral starting material and subsequent chiral intermediates in a series of chirality-preserving synthetic reactions.

  一种制备手性四环化合物的方法，其化学式为：##STR1##其中R是氢或C.sub.1-C.sub.6-烷基基团，Z是氧、硫或--CH.dbd.CH--，这些化合物可用作多巴胺激动剂。该方法涉及在一系列保持手性的合成反应中，通过反应手性起始物和随后的手性中间体来实现。
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL TETRACYCLIC DOPAMINERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0777655B1

  公开（公告）日：2001-01-10
• US5659037A
  申请人：——

  公开号：US5659037A

  公开（公告）日：1997-08-19
• An Efficient Enantioselective Synthesis of the D1 Agonist (5a<i>R</i>,11b<i>S</i>)-4,5,5a,6,7,11b-Hexahydro-2-propyl-3-thia- 5-azacyclopenta[<i>c</i>]phenanthrene-9,10-diol (A-86929)
  作者：Paul P. Ehrlich、Jeffrey W. Ralston、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1021/jo970066l

  日期：1997.5.1

  (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-hexahydro-2-propyl-3-thia-5-azacyclopenta[c]phenanthrene-9,10-diol (A-86929, 1), a potent selective dopamine D1 agonist, was synthesized enantioselectively from D-aspartic acid. Key features of the 10-step synthesis are the following: (1) there is no chromatography required; (2) formation of 15 occurs in >99% ee; (3) the electrophilic cyclization to provide the desired trans stereochemisty in 18 is achieved with no loss of enantiomeric integrity.

  一种活性较强的多巴胺D1受体激动剂——(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-六氢-2-丙基-3-硫杂-5-氮杂环戊[c]菲喃芬[9,10-二醇](A-86929, 1)，已通过D-天冬氨酸的高对映选择性方法成功合成。该10步合成工艺的关键特点如下：(1)无需色谱分离；(2)化合物15的形成具有>99%的对映体纯度；(3)电环化反应以保持目标式18的反式立体化学，且在此过程中完全保留对映体完整性。