3-iodo-5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one | 1443121-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-iodo-5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Iodo-5-methoxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 1443121-12-7
• 化学式: C₆H₇IO₃
• 分子量: 254.024
• InChiKey: FVBWTECHUBGINA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  321.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性天然产物对乙酰甲酚A及其类似物的全合成：拟议仿生Diels-Alder反应的计算评估

  摘要：

  使用拟议的仿生狄尔斯-阿尔德反应作为关键的战略性步骤，已完成了对生物活性四环天然产物对酪蛋白内酯A的短暂合成且普遍适用。为此，Diels–Alder前体可通过通用的Suzuki偶联剂容易地组装在预先形成的α-卤代丁烯内酯上。已使用计算方法探究了“公认的”仿生Diels-Alder反应的机理，这表明这种[4 + 2]-环加成反应是通过逐步过程进行的，并且产物的分布是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.072
• 作为产物：
  描述：

  5-(乙酰氧基)-5-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 吡啶 、 盐酸 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-iodo-5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-对干酪素A的全合成以及路易斯酸介导的其假定的生物合成前体的二聚化的初步尝试†

  摘要：

  描述了对干酪素A的短（5步）和高效（总收率25％）合成。关键步骤是丁烯内酯的α-碘化，Suzuki偶联和Diels-Alder热反应。在路易斯酸催化的[4 + 2]-环加成反应中，制备了一组新的拟合成的生物合成对乙酰酪酚A前体的二聚产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra44590a

文献信息

• Total synthesis of a novel oxa-bowl natural product paracaseolide A via a ‘putative’ biomimetic pathway
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Faiz Ahmed Khan、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.097

  日期：2013.7

  A total synthesis of bioactive tetracyclic natural product paracaseolide A, embodying an architecturally unusual oxa-bowl framework, has been accomplished from commercially available 5-methyl-2-furfural. The key step involving a thermal [4+2]-dimerization of an appropriately crafted 5-methyl-3-alkenylbutenolide is shown to proceed in a stepwise manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.