4-chloro-1-nitro-2-(p-tolylethynyl)benzene | 1037492-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-nitro-2-(p-tolylethynyl)benzene
• CAS: 1037492-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: WKZGPHURZRKDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-nitro-2-(p-tolylethynyl)benzene 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到4-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032

文献信息

• PPh₃-Mediated Cascade Reaction of 2-Alkynylnitrobenzenes and Thioureas for the Construction of Imidazo[4,5-<i>b</i>]indole-2-thiones
  作者：Yao Xu、Hui Fan、Fan Yang、Shijie Xu、Xuechun Zhao、Xiaoming Liao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02434

  日期：2023.3.3

  A simple method for the preparation of imidazo[4,5-b]indole-2-thiones from 2-alkynylnitrobenzenes and thioureas is described. In the reaction, a Wittig-like process was triggered by PPh3 and followed by a cyclization step. The products were afforded in yields of 70–98% under mild conditions. Additionally, the 2-alkynylnitrobenzenes were stable and could be prepared via a simple coupling step.

  描述了一种从 2-炔基硝基苯和硫脲制备咪唑并 [4,5- b ] 吲哚-2-硫酮的简单方法。在该反应中，类似 Wittig 的过程由 PPh 3触发，然后是环化步骤。在温和条件下，产品的收率为 70-98%。此外，2-炔基硝基苯是稳定的，可以通过简单的偶联步骤制备。