1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol | 851770-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 851770-80-4
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: SVTFZFBVXUBXDP-ZUQDGUHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 D-1-O-allyl-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  定义人可溶性凝集素 ZG16p 和分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的相互作用

  摘要：

  人凝集素捕获的分枝杆菌糖脂：人凝集素 ZG16p 在胃肠粘膜中表达，但其功能尚不清楚。聚糖微阵列显示人 ZG16p 与分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 相互作用。精确的 NMR 相互作用分析建立了 PIM-聚糖-ZG16p 结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500103
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41%的产率得到1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  定义人可溶性凝集素 ZG16p 和分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的相互作用

  摘要：

  人凝集素捕获的分枝杆菌糖脂：人凝集素 ZG16p 在胃肠粘膜中表达，但其功能尚不清楚。聚糖微阵列显示人 ZG16p 与分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 相互作用。精确的 NMR 相互作用分析建立了 PIM-聚糖-ZG16p 结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500103

文献信息

• Convergent Synthesis of a Fully Lipidated Glycosylphosphatidylinositol Anchor of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i>
  作者：Xinyu Liu、Yong-Uk Kwon、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja042374o

  日期：2005.4.1

  A highly convergent strategy for the synthesis of fully lipidated GPI anchors of malarial origin is reported. This strategy utilized three orthogonal protecting groups, which can be chemoselectively deprotected and functionalized in the late stage of the synthesis. Rapid access to the target GPIs in a highly efficient manner in sufficient quantities for the biological studies has been achieved.