4-(4-iodophenyl)but-3-en-2-one | 18175-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-iodophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 18175-21-8
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: RNZRSAAJEHQBKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodophenyl)but-3-en-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl-4-(4-iodophenyl)-1-methoxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhIII氟化重氮丙二酸酯催化RhIII催化的高取代2-吡啶酮合成。

  摘要：

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201901620
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 palladium diacetate 、 calcium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-iodophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  RhIII氟化重氮丙二酸酯催化RhIII催化的高取代2-吡啶酮合成。

  摘要：

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201901620

文献信息

• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• Annulation of α,β-Unsaturated Imines and Alkynes via Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Activation
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol303259m

  日期：2013.1.4

  internal alkyne to afford a polysubstituted dihydropyridine derivative in good yield under mild conditions. The reaction likely involves alkenylation of the olefinic C–H bond via cobalt-mediated nitrogen-assisted C–H activation followed by facile 6π electrocyclization of the resulting azatriene intermediate.

  钴-三芳基膦催化剂可促进α，β-不饱和亚胺与内部炔烃的环化反应，在温和的条件下以良好的收率提供多取代的二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及通过钴介导的氮辅助C–H活化作用使烯烃C–H键进行烯基化反应，然后将生成的氮杂三烯中间体轻松地6π电环化。
• Direct Organocatalysed Double Michael Addition of α-Angelica Lactone to Enones
  作者：Roman Lagoutte、Céline Besnard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201600707

  日期：2016.9

  The direct vinylogous Michael addition of unactivated α-Angelica lactone to enones under iminium activation using 9-amino-9-deoxy-epi-quinine as catalyst along with 2-hydroxy-1-naphthoic acid as co-catalyst has led to the formation of γ,γ-disubstituted butenolides in high yields, moderate-to-good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. The readily available catalytic system over-rides

  使用 9-氨基-9-脱氧-表奎宁作为催化剂以及 2-羟基-1-萘甲酸作为助催化剂，未活化的 α-当归内酯在亚胺活化下直接与烯酮加成，导致形成γ,γ-二取代丁烯内酯的产率高、非对映选择性中等至良好且对映选择性优异。容易获得的催化系统克服了空间位阻，否则会导致顺式异构体的优先形成，以提供反异构体。在烯胺活化下，反异构体选择性地环化成六氢苯并呋喃-2(3H)-酮，它很容易与剩余的顺式异构体分离。还讨论了机制细节，包括亲核试剂的命运和非对映选择性的起源。
• Synthesis of 3,4,5-trisubstituted phenols <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenyl C–H activation assisted by phosphonium cations
  作者：Yan Mao、Wenxi Chen、Changchang Li、Lin Miao、Yanfei Lin、Fei Ling、Zhangpei Chen、Jinzhong Yao

  DOI：10.1039/d3cc00017f

  日期：——

  construction of various 3,4,5-trisubstituted phenol derivatives has been achieved via the Rh(III)-catalyzed coupling of phosphonium cations with internal alkynes. This protocol shows good substrate compatibility, as an array of structurally and electronically diverse phosphonium compounds react efficiently with up to 87% yield.

  通过Rh( III ) 催化的鏻阳离子与内部炔烃的偶联，实现了构建各种 3,4,5-三取代苯酚衍生物的有效方法。该协议显示出良好的底物兼容性，因为一系列结构和电子不同的磷化合物有效反应，产率高达 87%。
• Enantioselective [2+2] Cross-Photocycloaddition Enabled by a Chiral Cage Reactor via Multilevel-Selectivity Control
  作者：Jia Ruan、Zhongshu Li、Changzhen Yin、Yu-Lin Lu、Zhang-Wen Wei、Peng Hu、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.4c01087

  日期：2024.5.17

  protocol that can effectively realize bimolecular recognition and manipulate excited triplet-state dynamics through stereochemical confinement. This approach allows for highly selective synthesis of heterocoupled [2 + 2] syn-HH (head-to-head) enantiomers from two photoactive α,β-unsaturated carbonyl compounds, which are typically difficult to access via conventional strategies due to competitive pathways

  在最近新兴的不对称[2 + 2]光环加成领域，一个具有挑战性的障碍在于实现交叉偶联光反应中化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性的多级控制，当合作伙伴显示时，这通常会导致混乱的结果相似的电子和光学特性。在这里，我们介绍了一种仿生笼袋限制光催化方案，该方案可以有效地实现双分子识别并通过立体化学限制操纵激发的三重态动力学。这种方法允许从两种光活性α,β-不饱和羰基化合物高度选择性地合成杂偶联的[2 + 2] syn -HH（头对头）对映体，由于竞争途径，这些化合物通常很难通过常规策略获得。我们发现协同异分子结合动力学在初始化学选择性和连续的立体选择性光反应中起着至关重要的作用。值得注意的是，笼式反应器的开放口袋显示出可容忍的客体-主体匹配，但对于多种底物，产物-主体不匹配，克服了与酶模拟笼式反应器相关的常见限制，例如客体特异性和对催化通用性和周转的产物抑制。