methyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate | 441717-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indazole-3-carboxylate；methyl 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indazole-3-carboxylate
• CAS: 441717-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: APGOKZLDEQLDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate 在 哌啶 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 异戊醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.25h， 生成 N-(3-chloropyridin-4-yl)-2-{1-[2,6-difluoro-4-(2-methoxyethoxy)benzyl]-1H-indazol-3-yl}-5-methoxypyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES AS BUB1 INHIBITORS
  [FR] INDAZOLES À SUBSTITUANTS BENZYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BUB1

  摘要：

  本公式（I）所定义的化合物及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2016042084A1
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗炎症的双靶点 COX-2/5-LOX 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  花生四烯酸代谢酶环氧合酶-2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）被认为与包括炎症在内的多种疾病的发生和发展有关。与经典的 NSAIDs 相比，双重 COX-2/5-LOX 抑制是设计具有更有效生物活性、更少副作用和更广泛抗炎谱的化合物的有效策略。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型吲哚和吲唑芳基酰胺苯甲酸类似物作为双重 COX-2 / 5-LOX 抑制剂，并评估了它们的体内抗炎特性。化合物7f和7n在二甲苯诱导的耳水肿小鼠模型中显示出显着的抗炎活性。此外，7f和7n在体外表现出比塞来昔布 (IC 50 = 10.04 nM)适度的 COX-2 抑制活性 (IC 50  = 537 和 321.5 nM)  ，其中7n具有更高的 COX-2 选择性活性 (选择性指数 (COX-1/COX- 2) = 7.89) 和中度 5-LOX 抑制活性 (IC 50  = 222.1 nM)。与齐留通

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02995-8

文献信息

• [EN] 1-ALKYL-PYRAZOLES AND -INDAZOLES AS BUB1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 1-ALKYL-PYRAZOLES ET 1-ALKYL-INDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BUB1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES HYPERPROLIFÉRATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017157991A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物的化学式（I）及其作为药物的用途。
• [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES AS BUB1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES SUBSTITUÉS PAR BENZYLE COMME INHIBITEURS DE BUB1 KINASE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016042080A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物的分子式（I）及其作为药物的用途。
• [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES À SUBSTITUANTS BENZYLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016041925A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I) and their use as pharmaceuticals.

  化合物的分子式(I)及其作为药物的用途。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014147204A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of formula (I), which are inhibitors of Bub1 kinase, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物，它们是Bub1激酶的抑制剂，其生产过程以及作为药物的用途。
• Sulfocoumarin-, Coumarin-, 4-Sulfamoylphenyl-Bearing Indazole-3-carboxamide Hybrids: Synthesis and Selective Inhibition of Tumor-Associated Carbonic Anhydrase Isozymes IX and XII
  作者：Srinivas Angapelly、P. V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/cmdc.201700446

  日期：2017.10.9

  series of sulfocoumarin-, coumarin-, and 4-sulfamoylphenyl-bearing indazole-3-carboxamide hybrids were synthesized and investigated as inhibitors of human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms I, II, IX, and XII. Most of these compounds displayed excellent potency and selectivity against hCA isoforms IX and XII, which have been recently validated as antitumor drug targets.

  针对缺氧肿瘤：合成了一系列新的含磺基香豆素，香豆素和4-氨磺酰基苯基的吲唑-3-羧酰胺杂化物，并研究了其作为人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型I，II的抑制剂，IX和XII。这些化合物中的大多数显示出对hCA亚型IX和XII的出色效价和选择性，hCA亚型IX和XII最近已被确认为抗肿瘤药物靶标。