methyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylhexa-4,5-dienoate | 1628563-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylhexa-4,5-dienoate
• 英文别名: methyl 2(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylhexa-4,5-dienoate
• CAS: 1628563-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: FTLZWYPVTNKNRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylhexa-4,5-dienoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylhexa-4,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, Organocatalytic Bromolactonization of Allenoic Acids

  摘要：

  Asymmetric, reagent-controlled bromolactonizations of allenoic acids have been achieved by using (DHQD)(2)PHAL as catalyst. A range of substrates can be cyclized in good yields and moderate to good enantioselectivities under operationally simple conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378278
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到methyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-phenylhexa-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  用 Rh 催化级联法合成富勒烯的稠合二氢氮杂衍生物

  摘要：

  据报道，一种合成方法通过包括铑催化的 1,5-双丙二烯环异构化和 [4+2] 环加成的级联反应，用二氢氮杂环将C 60和 C 70富勒烯官能化。这种过渡金属催化的级联反应为合成 6,7 元多杂环富勒烯加合物提供了一种通用且步骤经济的方法。获得的产品的电化学表征冒险它们在有机和钙钛矿光伏器件中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100644

文献信息

• A Rh(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of 1,5‐Bisallenes and Alkynes for the Formation of <i>cis‐</i> 3,4‐Arylvinyl Pyrrolidines and Cyclopentanes
  作者：Jordi Vila、Roger Vinardell、Miquel Solà、Anna Pla‐Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1002/adsc.202100934

  日期：2022.1.4

  The cascade cyclization reactions of 1,5-bisallenes grant access to a great variety of products by precisely tuning the catalyst system and/or the reagents involved. Herein, we present our findings that 1,5-bisallenes react with two molecules of dimethyl acetylenedicarboxylate to afford, in a completely diastereoselective manner, cis-3,4-arylvinyl pyrrolidines and cyclopentanes. DFT calculations have

  通过精确调整催化剂系统和/或所涉及的试剂，1,5-双丙二烯的级联环化反应可以获得多种产品。在此，我们展示了我们的发现，即 1,5-双丙二烯与两个分子的乙炔二羧酸二甲酯反应，以完全非对映选择性的方式提供顺式-3,4-芳基乙烯基吡咯烷和环戊烷。DFT 计算已被用于假设已开发反应的机制，该反应包括两个炔烃和一个丙二烯的外部双键的 [2+2+2] 环加成反应，然后是涉及第二个炔烃的内部双键的环异构化艾伦。