2-Chloro-9-<1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene>thioxanthene | 60085-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-Chloro-9-<1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene>thioxanthene
• 英文别名: 2-[4-(2-chloro-thioxanthen-9-ylidene)-piperidin-1-yl]-ethanol；4-(2-chloro-9-thioxanthenylidene)-1-(β-hydroxyethyl)piperidine；4-(2-Chloro-9-thioxanthenylidene)-1-(beta-hydroxyethyl)-piperidine；2-[4-(2-chlorothioxanthen-9-ylidene)piperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 60085-84-9
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNOS
• 分子量: 357.904
• InChiKey: VHBLZMGVSZIYKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯哌啶 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Chloro-9-<1-(2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene>thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Thioxanthene derivatives of pharmacological interest: 1,2,4-Trichloro and 2,4,5,6-tetrachloro derivatives of 9-(3-dimethylaminopropylidene)thioxanthene

  摘要：

  2,4,5-三氯硫代苯酚（II）与2-碘苯甲酸和2,3-二氯硫代苯酚与3,5-二氯-2-碘苯甲酸反应，得到酸III和IX，它们被环化为硫代黄酮VI和XV。这些酮与3-二甲氨基丙基氯化镁反应，得到氨基醇VII和XVI，经酸催化脱水转化为标题化合物I和VIII。通过改良合成方法得到2-氯-9-[1-(2-羟乙基)-4-哌啶基]硫代黄酮（XVII）。化合物I在中枢神经系统效应方面无活性，但在体外试验中对革兰氏阳性微生物具有高抑制活性。化合物XVII 具有轻度镇静剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842295

文献信息

• Pharmaceutical compositions and method of producing anti-psychotic
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04086350A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Tricyclic piperidylidene derivatives administered internally to an animal host, in therapeutically effective amounts, produce antipsychotic activity without extrapyramidal symptoms. Certain of the active ingredients are novel compounds per se.

  三环哌啶基衍生物在动物宿主内部以治疗有效剂量给药，能产生抗精神病活性，而不会出现锥体外症状。其中一些活性成分是新颖的化合物本身。
• BARTL, V.;KMONICEK, V.;SEDIVY, Z.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 10, 2295-2308
  作者：BARTL, V.、KMONICEK, V.、SEDIVY, Z.、SVATEK, E.、PROTIVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：PROTIVA M.、 KMONICEK V.

  DOI：——

  日期：——
• US4086350A
  申请人：——

  公开号：US4086350A

  公开（公告）日：1978-04-25