3-(4-chlorophenyl)-3-methylcyclobutan-1-one | 1105069-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 1105069-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: WEKBFVWFZRMILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-methylcyclobutan-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Cyanoalkylation/Cyclization Cascade Reaction to Assemble Polyheterocycles in Continuous Flow

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02336
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的正式分子内CC / CH键复分解。

  摘要：

  铑催化的苯基环丁烷到茚满的转化是通过连续的螯合辅助CC键裂解和分子内CH键裂解进行的。

  DOI：

  10.1039/c5cc01415h

文献信息

• 3-取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113004321B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种3‑取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途，该方法以3‑取代环丁酮为起始原料，在手性氨基锂的作用下，对映选择性地去质子化，得到相应的烯醇锂中间体；再采用氯磷酸酯作为亲电试剂捕获所述的烯醇锂中间体，得到环丁烯类化合物(I)，反应过程如下：本发明的方法操作简单；原料和试剂简单易得，制备方便；底物普适性广；官能团兼容性好；反应具有高对映选择性(最高可达93％ee)；产物易分离纯化等。
• Double 1,4-rhodium migration cascade in rhodium-catalysed arylative ring-opening/spirocyclisation of (3-arylcyclobutylidene)acetates
  作者：Takanori Matsuda、Yuya Suda、Akira Takahashi

  DOI：10.1039/c2cc18098g

  日期：——

  1,4-Rhodium migration occurs twice during the course of the rhodium-catalysed arylative ring-opening/spirocyclisation reaction of (3-arylcyclobutylidene)acetates with sodium tetraarylborates to afford ketones possessing a 1,1′-spirobiindane skeleton.

  (3-芳基环丁烯)乙酸酯与四芳基硼酸钠在铑催化下发生芳基开环/螺环化反应，生成具有 1,1′-螺茚满骨架的酮，在此过程中，1,4-铑发生两次迁移。
• Absence of Intermediates in the BINOL-Derived Mg(II)/Phosphate-Catalyzed Desymmetrizative Ring Expansion of 1-Vinylcyclobutanols
  作者：Estefania Capel、Marta Rodríguez-Rodríguez、Uxue Uria、Manuel Pedron、Tomas Tejero、Jose L. Vicario、Pedro Merino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02699

  日期：2022.1.7

  stereocenters, one of them being generated in the rearrangement of the cyclobutane ring and the other by enantioselective desymmetrization. The reaction is competitive with the formation of a spiroepoxide, but it turns completely selective toward the cyclopentanone when a chiral bisphosphonium magnesium salt is employed as a catalyst. Mechanistic studies support the formation of an ion pair leading to a

  烯基环丁醇的催化去对称扩环由N对烯烃部分的卤化功能促进-溴代琥珀酰亚胺已经过实验和计算研究。该反应产生高度对映富集的环戊酮，它们带有两个全碳四元立体中心，其中一个是在环丁烷环的重排中产生的，另一个是通过对映选择性去对称化产生的。该反应与螺环氧化物的形成竞争，但当使用手性双鏻镁盐作为催化剂时，它对环戊酮具有完全的选择性。机理研究支持离子对的形成，导致只有一个磷酸单元的复合物，这是催化循环的静止状态。计算以极好的方式再现了观察到的反应性，并预测了与双键相连的芳环取代基所产生的影响。计算研究还揭示了反应作为一个高度异步的协同过程，作为一个动力学步骤发生，但分两个阶段：（i）双键的卤化和（ii）环丁烷的重排。反应中不存在能量最小值的中间体。该反应的实验范围进一步证实了对观察到的反应性和选择性的预测。
• Enantioselective Synthesis of Indanols from tert-Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed CC/CH Activation Sequence
  作者：Tobias Seiser、Olivia A. Roth、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200903189

  日期：——

  Activation! An enantioselective activation of tert‐cyclobutanols by a chiral rhodium(I) complex has been developed. The resulting reactive organometallic species lead (presumably by a CH activation pathway) to aryl rhodium intermediates that provide substituted indanol derivatives in excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。
• Wacker Oxidation of Methylenecyclobutanes: Scope and Selectivity in an Unusual Setting
  作者：Jan Sietmann、Marius Tenberge、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202215381

  日期：2023.2.6

  Methylenecyclobutanes undergo Wacker oxidation towards cyclopentanones under mild reaction conditions. A semi-pinacol-type rearrangement is proposed to be responsible for the intermediary 1,2-shift, which not only explains the formation of the products, but also rationalizes the reaction outcomes in terms of site-, regio- and enantioselectivity.

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。