1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-ribofuranose | 160701-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 160701-88-2
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₆S
• 分子量: 545.656
• InChiKey: QTORYONVJNNWAQ-BUVRPPHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.404±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.286±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-ribofuranose 在 molecular sieve 、 samarium diiodide 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-thiazol-3-ium;
  参考文献：
  名称：

  SmI 2诱导的噻唑基酮糖的脱氧对甲酰基C-糖苷合成的选择性和C-核呋喃糖苷的修饰结构

  摘要：

  使用SmI 2-（CH 2 OH）2或TMSOTf-Et 3 SiH对乙酸噻唑基酮糖乙酸进行脱氧，得到具有相反α/β比的噻唑基C-糖苷。通过NOE实验对噻唑基α-和β- C-核呋喃糖苷对的研究表明，必须修改分配给这些异构体之一的早期构型。已经制备正品异头α-和β-D-呋喃核糖醛从相应的噻唑基C ^由噻唑环的裂解-glycosides，各醛转化到（1→6） - c ^通过Wittig烯化-disaccharides与半乳糖6-正膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00736-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-1-(2-thiazolyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-Based Synthesis of Formyl C-Glycosides

  摘要：

  A method for the installation of the formyl group at the anomeric position of pyranoses and furanoses starting from the corresponding lactones has been developed. The strategy involves the addition of 2-lithiothiazole to the sugar lactone, followed by the silane reduction of the acetylated resultant ketol and the unmasking of the formyl group from the thiazole ring. All steps have been studied in some details to improve chemical efficiency and stereochemical control. Hence, reversed alpha:beta ratios of ketols were found in kinetic and thermodynamic mixtures, the former being consistent with a steric effect control of the substituents and the latter by the electronic effect of the ring oxygen. Seven sugar aldehydes with different D-pyranosidic (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-gluco, -galacto, and -manno, 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-galacto) and D-furanosidic moieties (5-O-benzyl-2,3-isopropylidene-ribo; 2,3,5-tri-O-benzyl-ribo; 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-manno) were prepared in 52-65% isolated overall yield from the corresponding lactone.

  DOI：

  10.1021/jo00100a050