3,6-bis(4-(diphenylamino)phenyl)phenanthrene-9,10-dione | 1415100-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-bis(4-(diphenylamino)phenyl)phenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 3,6-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-9,10-phenanthrenequinone；3,6-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]phenanthrene-9,10-dione
• CAS: 1415100-79-6
• 化学式: C₅₀H₃₄N₂O₂
• 分子量: 694.832
• InChiKey: IYRYSCNDRDBBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-(diphenylamino)phenyl)phenanthrene-9,10-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-(11-(pyridin-3-yl)dibenzo[a,c]phenazin-3,6-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并吩嗪发光材料及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明公开了一种二苯并吩嗪发光材料及其制备方法、应用，涉及有机小分子发光材料技术领域。以卤代的苯二胺或卤代的菲二酮作为反应原料，通过闭环反应制备得到卤代中间体二苯并吩嗪化合物，然后通过偶联反应将电子给体单元或电子受体单元接到所述卤代中间体二苯并吩嗪化合物上，得到的化合物即为小分子发光材料。本发明的二苯并吩嗪发光材料结构新颖，便于提纯，多次合成再现性好，便于研究结构‑性质‑性能的关系；具有较好的溶解性、成膜性和薄膜形态稳定性；具有较强的亲电性，较低的LUMO能级，较高的电子迁移率；能够发出明显的橙红光，将这类材料作为发光材料来使用具有很大的潜力。

  公开号：

  CN115557930A
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-bis(4-(diphenylamino)phenyl)phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种电子供体-受体型荧光分子化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种电子供体‑受体型荧光分子化合物、其制备方法及其应用，本发明以4,7‑二溴苯并噻二唑为原料，通过两步Suzuki偶联反应得到邻苯二胺基为末端单元的苯并噻二唑化合物，加入丙酮醛等邻二羰基化合物与上述化合物反应成吡嗪环，得到以喹喔啉为末端单元修饰的D‑A型苯并噻二唑化合物。该类分子的荧光发射大多在橙红光发射范围，光学性质较优，有望作为有机电致发光材料应用于OLED领域。

  公开号：

  CN115215855A

文献信息

• Realizing Record‐High Electroluminescence Efficiency of 31.5 % for Red Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules
  作者：Zheyi Cai、Xing Wu、Hao Liu、Jingjing Guo、Dezhi Yang、Dongge Ma、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111172

  日期：2021.10.25

  (692–710 nm) in neat films and red delayed fluorescence (606–630 nm) with high photoluminescence quantum yields (73–90%) in doped films. They prefer horizontal orientation with large horizontal dipole ratios in films, rendering high optical out-coupling factors (0.39–0.41). Their non-doped OLEDs exhibit NIR lights (716–748 nm) with maximum external quantum efficiencies (ηext,max) of 1.0–1.9%. And their

  开发了由吸电子吡嗪基 [2,3-f][1,10] 菲咯啉-2,3-二腈核和各种供电子三芳胺组成的定制红色热激活延迟荧光 (TADF) 分子。它们可以形成分子内氢键，有利于提高发射效率和促进水平取向，在纯薄膜中显示近红外（NIR）发射（692-710 nm）和具有高光致发光量子的红色延迟荧光（606-630 nm）掺杂薄膜的产率 (73–90%)。它们更喜欢在薄膜中具有大水平偶极子比的水平取向，从而产生高光学耦合系数 (0.39–0.41)。他们的非掺杂 OLED 表现出 NIR 光 (716–748 nm)，具有最大的外部量子效率 ( η ext,max) 的 1.0–1.9%。他们的掺杂 OLED 发出红光（606-648 nm）并达到创纪录的η ext,max高达 31.5%。这些新的红色 TADF 材料在显示和照明设备中应该有很大的潜力。
• 菲并并吡嗪类衍生物及其制备方法和电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN111253407A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明提供一种菲并并吡嗪类衍生物及其制备方法和电子器件，涉及有机光电材料及光电器件领域。本发明菲并并吡嗪通过引入菲并并吡嗪类衍生物的稠环结构，得到的菲并并吡嗪类衍生物成膜性和热稳定性优异以及荧光量子产率较高，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的菲并并吡嗪类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明的菲并并吡嗪类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展应用需求。
• 菲并氮杂奈类衍生物及其制备方法和电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN111393436A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供一种菲并氮杂奈类衍生物及其制备方法和电子器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明菲并氮杂奈通过引入菲并氮杂奈类衍生物的稠环结构，得到的菲并氮杂奈类衍生物成膜性和热稳定性优异以及荧光量子产率较高，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的菲并氮杂奈类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。本发明还公开一种菲并氮杂奈类衍生物的制备方法，以及使用菲并氮杂奈类衍生物的电子器件。
• Benzothiadiazole-based dibenzobenzimidazole derivatives with aggregation-induced deep-red fluorescence and different mechanically responsive fluorescence features
  作者：Dian-dian Deng、Yue Yang、Shanting Liu、Xiao-wen Deng、Zhao Chen、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110580

  日期：2022.9

  elaborately designed and successfully synthesized. Meanwhile, their molecular structures were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. Interestingly, these newly synthesized dyes demonstrated remarkable aggregation-induced emission characteristics, with high brightness deep-red aggregative-state fluorescence. These highly emissive fluorophores

  精心设计并成功合成了四种新型含苯并噻二唑的二苯并苯并咪唑衍生物。同时，通过核磁共振波谱、质谱和元素分析对其分子结构进行了表征。有趣的是，这些新合成的染料表现出显着的聚集诱导发射特性，具有高亮度的深红色聚集态荧光。这些高发射荧光团在固态下表现出不同的光致发光，其中涉及橙色和深红色两种荧光颜色。此外，这些荧光分子还表现出不同的机械响应发射特性。其中，含有二苯并苯并咪唑、苯并噻二唑和三苯胺单元的橙色发光三元化合物经机械研磨处理后呈现深红色荧光；因此该染料具有高对比度的机械荧光变色特性。相比之下，其他三种深红色荧光化合物在研磨后没有明显的发射变化，表明它们的机械荧光变色现象可以忽略不计。粉末 X 射线衍射实验结果为显着的机械荧光变色行为的来源提供了证据，
• Triphenylamine, Carbazole or Tetraphenylethylene-Functionalized Benzothiadiazole Derivatives: Aggregation-Induced Emission (AIE), Solvatochromic and Different Mechanoresponsive Fluorescence Characteristics
  作者：Yue Yang、Diandian Deng、Xiaowen Deng、Zhao Chen、Shouzhi Pu

  DOI：10.3390/molecules27154740

  日期：——

  The development of mechanochromic fluorophors with high-brightness, solid-state fluorescence is very significant and challenging. Herein, highly solid-state emissive triphenylamine, carbazole and tetraphenylethylene-functionalized benzothiadiazole derivatives were developed. These compounds showed remarkable aggregation-induced emission and solvatochromic fluorescence characteristics. Furthermore, these fluorogenic compounds also displayed different mechanically triggering fluorescence responses.

  开发具有高亮度固态荧光的机械变色荧光体意义重大，极具挑战性。在此，我们开发了高固态发射的三苯胺、咔唑和四苯基乙烯官能化苯并噻二唑衍生物。这些化合物显示出显著的聚集诱导发射和溶解变色荧光特性。此外，这些致氟化合物还显示出不同的机械触发荧光反应。