2-(diphenylphosphinoamino)pyridylmethylamine | 1015762-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinoamino)pyridylmethylamine
• 英文别名: N-diphenylphosphanyl-2-aminomethylpyridine；N-(diphenylphosphanyl)(2-pyridylmethyl)amine；(2-pyridylmethyl)(diphenylphosphanyl)amine；2-(Diphenylphosphinoaminomethyl)pyridine；N-diphenylphosphanyl-1-pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 1015762-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂P
• 分子量: 292.32
• InChiKey: YBGPUMSOIBSREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphinoamino)pyridylmethylamine 在 selenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以4.1 g的产率得到2-picolylamino(diphenylphosphinoselenoic)amide
  参考文献：
  名称：

  官能化的PN配体支持的第2族金属配合物催化的环状酯的开环聚合和共聚

  摘要：

  我们报告了由2-吡啶甲基氨基-二苯基膦硫属元素化物[[Ph 2 P（= E）NHCH 2（C 5 H 4 N）] [E = S（1-H）所支持的碱金属和碱土金属（Ae）金属配合物的制备; SE（2-H）]的配体的质子配位体，所述的治疗1-H或2-H ，与碱金属hexamethyldisilazides在得到相应的碱金属盐室温[M（THF）2（PH 2 P（= E）NCH 2（C 5 H 4 N）] [M = Li，E = S（3a），Se（3b）]和[{M（THF）n（Ph2 P（= E）NCH 2（C 5 H 4 N）} 2 ] [M = Na，E = S（4a），Se（4b）; M = K，E = Se（5b）]，收率良好。均配型阂金属配合物[κ 2 - （PH 2 P（= Se）的NCH 2（C 5 H ^ 4 N）的Mg（THF）]（图6b）和[κ 3 - {（PH 2 P（= Se）的NCH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02847
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(diphenylphosphinoamino)pyridylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  官能化的PN配体支持的第2族金属配合物催化的环状酯的开环聚合和共聚

  摘要：

  我们报告了由2-吡啶甲基氨基-二苯基膦硫属元素化物[[Ph 2 P（= E）NHCH 2（C 5 H 4 N）] [E = S（1-H）所支持的碱金属和碱土金属（Ae）金属配合物的制备; SE（2-H）]的配体的质子配位体，所述的治疗1-H或2-H ，与碱金属hexamethyldisilazides在得到相应的碱金属盐室温[M（THF）2（PH 2 P（= E）NCH 2（C 5 H 4 N）] [M = Li，E = S（3a），Se（3b）]和[{M（THF）n（Ph2 P（= E）NCH 2（C 5 H 4 N）} 2 ] [M = Na，E = S（4a），Se（4b）; M = K，E = Se（5b）]，收率良好。均配型阂金属配合物[κ 2 - （PH 2 P（= Se）的NCH 2（C 5 H ^ 4 N）的Mg（THF）]（图6b）和[κ 3 - {（PH 2 P（= Se）的NCH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02847

文献信息

• New palladium (II) complexes containing phosphine-nitrogen ligands and their use as catalysts in aminocarbonylation reaction
  作者：Braulio Aranda、Sergio A. Moya、Andres Vega、Gonzalo Valdebenito、Sofia Ramirez-Lopez、Pedro Aguirre

  DOI：10.1002/aoc.4709

  日期：2019.4

  Aminocarbonylation of aryl halides, homogeneously catalysed by palladium, is an efficient method that can be employed for obtaining amides for pharmaceutical and synthetic applications.

  钯均相催化的芳基卤化物的氨基羰基化是一种有效的方法，可用于获得医药和合成应用中的酰胺。
• Influence of <i>N</i> ‐Substitution on the Oxidation of 2‐Pyridylmethylamines with Bis(trimethylsilyl)amides of Iron(III) – Synthesis of Heteroleptic Iron(II) 2‐Pyridylmethylamides
  作者：Astrid Malassa、Benjamin Schulze、Brigitte Stein‐Schaller、Helmar Görls、Birgit Weber、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/ejic.201001166

  日期：2011.4

  complex 3. Recrystallization of 3 from dichloromethane leads to addition of HCl and to the formation of [FeCl2·Ph2P(O)-N(H)-CH2Py}] (5). The phosphonium ion of 2 is isoelectronic to the corresponding diphenyl-bis(2-pyridylmethylamino)silane (6). Lithiation of 6 followed by a metathetical reaction with (thf)2FeCl2 yields the trinuclear complex [Fe3Cl2Ph2Si(NCH2Py)2}2] (7) with antiferromagnetic interactions

  (thf)Fe[N(SiMe3)2]2Cl 与 (2-pyridylmethyl)(diphenylphosphanyl)amine (1) 在热四氢呋喃 (THF) 中反应生成双核 [(ClFe)2μ-N(SiMe3)2} Ph2P(NCH2Py)2}] (2) 和 [ClFePh2P(O)-NCH2Py}]2 (3)，其中氧原子源自 THF 降解。2 的形成需要 P-N 键断裂和重整，形成四联二苯基-双（2-吡啶基甲基酰胺）鏻离子。如果 (thf)Fe[N(SiMe3)2]2Cl 与 1 的反应在室温下进行，则不会观察到 P-N 键断裂。取而代之的是，醚降解产生 [Fe4(μ4-O)(μ2-Cl)2(Ph2P-NCH2Py)4] (4) 与中心以氧为中心的铁四面体以及配合物 3。3 从二氯甲烷中重结晶导致加入 HCl 并形成 [FeCl2·Ph2P(O)-N(H)-CH2Py}]
• Formation of BH3 Adducts with Pyridine-2-Methylaminophosphine ligands: An experimental and computational study
  作者：HARINATH ADIMULAM、DWIJENDRA P KUKRI、BHABANI S MALLIK、TARUN K PANDA

  DOI：10.1007/s12039-015-1002-z

  日期：2016.1

  with BH3⋅SMe2 yields the corresponding adducts [C5H4N(BH3)-CH2NHP(BH3)Ph2] (1a), and [C5H4N(BH3)-CH2NHP(Se)Ph2] (2a), respectively. The solid state structures of both the compounds were established by single crystal X-ray diffraction analysis. The phosphorus and the pyridine nitrogen atoms are coordinated to the boron atom in the case of 1a whereas only pyridine nitrogen atom is attached to the BH3 group

  吡啶-2-甲基氨基膦[C 5 H 4 N-CH 2 NHPPh 2 ]（1）与吡啶-2-甲基膦基硒酸酰胺[C 5 H 4 N-CH 2 NHP（Se）Ph 2 ]（2）与BH 3 ⋅SMe 2倍的产率相应的加合物[C 5 H ^ 4 N（BH 3）-CH 2 NHP（BH 3）PH 2 ]（1A），和[C 5 H ^ 4 N（BH 3）-CH 2NHP（Se）Ph 2 ]（2a）。通过单晶X射线衍射分析确定两种化合物的固态结构。在1a的情况下，磷和吡啶氮原子与硼原子配位，而在2a的情况下，仅吡啶氮原子与BH 3基团连接。为了了解PB / NB键的性质并比较吡啶氮，氨基氮和磷原子的碱性，对BH 3加合物1a和2a进行了密度泛函理论（DFT）计算。结果与实验结果一致。 已进行实验和计算研究以证明各种吡啶-2-甲基氨基膦配体对BH 3基团的配位和N配位。
• Syntheses ofN-(Diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine and Its Use as a Ligand in Magnesium and Zinc Complexes
  作者：Dirk Olbert、Alexander Kalisch、Nicole Herzer、Helmar Görls、Peter Mayer、Lian Yu、Markus Reiher、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200700024

  日期：2007.5

  (2) and N-substituted N-benzyl-(2-pyridylmethyl)amine (3) and N-(diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine (4) are obtained. In [1·LiCl]2, molecule 1 binds to the lithium atom in a bidentate fashion. C- and N- substituted 2-pyridylmethylamines are compared with quantum chemical methods. Lithiation of 4 and subsequent reaction with cloro-diphenylphosphane yields N,N-bis(diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine

  2-吡啶基甲基酰胺锂与氯代烷烃和膦的复分解反应产生 N 和 C 取代产物，具体取决于亲电子试剂。因此，C-烷基化的 1-氨基-1-(2-吡啶基)-2,2-二甲基丙烷 (1) 和 1-氨基-1-(2-吡啶基)-2-苯基乙烷 (2) 和 N-取代的 N-得到苄基-(2-吡啶基甲基)胺(3)和N-(二苯基膦基)-2-吡啶基甲基胺(4)。在 [1·LiCl]2 中，分子 1 以双齿方式与锂原子结合。将 C- 和 N- 取代的 2-吡啶基甲胺与量子化学方法进行比较。4 的锂化和随后与氯-二苯基膦的反应产生具有平面胺氮原子的 N,N-双(二苯基膦基)-2-吡啶基甲胺 (5)。4 与二丁基镁的金属化导致在三角双锥环境中与五配位碱土金属原子形成无色（四氢呋喃）镁双[N-（二苯基膦酰基）-2-吡啶基甲基酰胺] (6)。与此观察结果相反，4 与二甲基锌的反应产生无色甲基锌双 [N-(二苯基膦酰基)-2-吡啶基甲基酰胺]
• Syntheses, Crystal Structure and Reactivity of Tin(II) Bis[<i>N</i>-(diphenylphosphanyl)(2-pyridylmethyl)amide]
  作者：Dirk Olbert、Alexander Kalisch、Helmar Görls、Irina Malkin Ondik、Markus Reiher、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200801328

  日期：2009.3

  another equivalent of N-(diphenylphosphanyl)(2-pyridylmethyl)amine gives homoleptic tin(II) bis[N-(diphenylphosphanyl)(2-pyridylmethyl)amide] (3). In these complexes the N-(diphenylphosphanyl)(2-pyridylmethyl)amido groups act as bidentate bases through the nitrogen bases. At elevated temperatures HN(SiMe3)2 is liberated from bis(trimethylsilyl)amido tin(II) N-(diphenylphosphanyl)(2-pyridylmethyl)amide

  N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基)胺与正丁基锂在甲苯中的金属化产生N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基)酰胺锂(1)，其结晶为四聚体。N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基)胺与等摩尔量的Sn[N(SiMe3)2]2的氨基转移导致形成单体双(三甲基甲硅烷基)酰氨基锡(II)N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基）酰胺（2）。加入另一当量的 N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基)胺得到均配锡(II)双[N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基)酰胺](3)。在这些配合物中，N-(二苯基膦基)(2-吡啶基甲基)酰胺基通过氮碱基作为双齿碱基。在升高的温度下，HN(SiMe3)2 从双（三甲基甲硅烷基）酰氨基锡（II）N-（二苯基膦基）（2-吡啶基甲基）酰胺（2）中释放出来，生成单核锡（II）1,2-二吡啶基-1,2-双（二苯基膦酰氨基）乙烷 (4) 通过 C-C 偶联反应。2和4的三配位锡(II)原子采用三角锥配位球。