4'-Ethoxy-2-(4''-bromo-2''-nitrophenyl)acetophenone | 207792-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-Ethoxy-2-(4''-bromo-2''-nitrophenyl)acetophenone
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2-nitrophenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 207792-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: IKWQGKPISHDPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Ethoxy-2-(4''-bromo-2''-nitrophenyl)acetophenone 在 sodium dithionite 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(4 '-Ethoxyphenyl)-6-formylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Binding Studies of a New DNA Minor Groove Binder

  摘要：

  2-[2′-(4′′-乙氧基苯基)-1H-吲哚-6′-基]-5-(4′′-甲基哌嗪-1′′-基)-1H-苯并咪唑 (1）是由 2-(4′-乙氧基苯基)-1H-吲哚-6-甲醛(4b) 和 4-(4′-甲基哌嗪-1′-基)苯-1,2-二胺 (3b) 合成。醛（4b 醛(4b)的制备分五个步骤，采用改进的 莱姆格鲁伯-巴乔吲哚合成法。本文介绍了 (1) 作为 DNA 配体的评估。 描述。

  DOI：

  10.1071/c97115
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯甲酰氯 、 β-dimethylamino-2-nitrostyrene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以50.4%的产率得到4'-Ethoxy-2-(4''-bromo-2''-nitrophenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Radioprotectors

  摘要：

  公开号：

  EP2044938B1

文献信息

• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。
• US6194414B1
  申请人：——

  公开号：US6194414B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US6548505B1
  申请人：——

  公开号：US6548505B1

  公开（公告）日：2003-04-15