(S_S,R)-(+)-4-methyl-benzenesulfinic acid [2-(2-cyano-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-amide | 319921-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,R)-(+)-4-methyl-benzenesulfinic acid [2-(2-cyano-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-amide
• 英文别名: (S)-N-[(2R)-1-(2-cyano-3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 319921-64-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 358.461
• InChiKey: WLBLTFXIHZCKSS-PWECECGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,R)-(+)-4-methyl-benzenesulfinic acid [2-(2-cyano-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 作用下， 生成 (1R,3R)-(-)-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用多功能手性结构单元不对称合成生物碱

  摘要：

  由亚磺亚胺（N-亚磺酰基亚胺）制备的对映体纯 N-亚磺酰基-δ-氨基-β-酮酯和异喹诺酮类是一类新的多官能化手性结构单元。这些结构单元可轻松获得对映异构纯的官能化哌啶和四氢异喹啉，且化学操作和保护基团化学最少。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:486–492, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10090

  DOI：

  10.1002/hc.10090
• 作为产物：
  描述：

  2, 4-二甲氧基-6-甲基苯甲腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S_S,R)-(+)-4-methyl-benzenesulfinic acid [2-(2-cyano-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物介导的1,3-二取代四氢异喹啉的不对称合成：顺式和反式6,8-二甲氧基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在亚磺胺中高度非对映选择性地将侧基锂化邻甲苯二酚加成，然后用MeLi处理所得的亚磺酰胺，进行水解和还原反应，代表了一种简洁的新方法，用于不对称合成1,3-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol006654u

文献信息

• Sulfinimine-Mediated Asymmetric Synthesis of 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines:  A Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-6,8-Dimethoxy-1,3-dimethyl- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty、David M. Burns、Yemane W. Andemichael

  DOI：10.1021/ol006654u

  日期：2000.11.1

  lithiated o-tolunitriles to sulfinimines followed by treatment of the resulting sulfinamide with MeLi, hydrolysis, and reduction represents a concise new methodology for the asymmetric synthesis of 1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines.

  [反应：见正文]在亚磺胺中高度非对映选择性地将侧基锂化邻甲苯二酚加成，然后用MeLi处理所得的亚磺酰胺，进行水解和还原反应，代表了一种简洁的新方法，用于不对称合成1,3-二取代的四氢异喹啉。
• Asymmetric synthesis of alkaloids using polyfunctionalized chiral building blocks
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao、Yemane W. Andemichael、Pradyumna K. Mohanty、Tianan Fang、David M. Burns、Ashwin Rao、Joanna M. Szewczyk

  DOI：10.1002/hc.10090

  日期：——

  Enantiopure N-sulfinyl-δ-amino-β-ketoesters and isoquinolones, prepared from sulfinimines (N-sulfinyl imines) are a new class of polyfunctionalized chiral building blocks. These building blocks provide easy access to enantiomerically pure, functionalized piperidines and tetrahydroisoquinolines with a minimum of chemical manipulation and protecting-group chemistry. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  由亚磺亚胺（N-亚磺酰基亚胺）制备的对映体纯 N-亚磺酰基-δ-氨基-β-酮酯和异喹诺酮类是一类新的多官能化手性结构单元。这些结构单元可轻松获得对映异构纯的官能化哌啶和四氢异喹啉，且化学操作和保护基团化学最少。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:486–492, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10090