8,8-Dibromo-bicyclo[5.1.0]-oct-2-ene | 34952-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8,8-Dibromo-bicyclo[5.1.0]-oct-2-ene
• 英文别名: 8,8-dibromobicyclo[5.1.0]oct-2-ene
• CAS: 34952-06-2
• 化学式: C₈H₁₀Br₂
• 分子量: 265.975
• InChiKey: SPNGWGCQOPZONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dibromo-bicyclo[5.1.0]-oct-2-ene 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Bicyclo<3.2.1>oct-2-en-8-on
  参考文献：
  名称：

  9,9-二溴双环[6,1,0]非-2-烯及相关化合物的热重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000784

文献信息

• An adamantane rearrangement. A new pathway
  作者：Paul von Ragué Schleyer、Peter Grubmüller、Wilhelm F. Maier、Otto Vostrowsky、Lars Skattebøl、Kjetil H. Holm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77739-2

  日期：1980.1

  Tricyclo(4.2.2.o1,5)decane () in the presence of AlBr3 rearranges partly “forwards” to adamantane () and partly “backwards” to tetrahydrodicyclopentadiene (, largely the oxo isomer). Intermediate , characterizing the →exo-→→→ forward pathway, is found only in small amounts. The detection of a new intermediate, , also shows that a second major rearrangement route from to is being utilized (see dashed lines

  在存在AlBr 3的情况下，三环（4.2.2.o 1,5）癸烷（）部分“向前”重排为金刚烷（），部分“向后”重排为四氢二环戊二烯（主要为氧代异构体）。中间，表征→外切→ → →前进途径，只在少量发现。对新中间体的检测还表明，正在利用从到的第二种主要重排路线（请参见图1中的虚线）。