(4-chloro-2-ethynylphenyl)methanol | 1268358-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-ethynylphenyl)methanol
• CAS: 1268358-43-5
• 化学式: C₉H₇ClO
• 分子量: 166.607
• InChiKey: YKMIKFRTVHMQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-ethynylphenyl)methanol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-chloro-2-ethynylbenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化炔丙基酯向取代萘胺的[1,5]-正向氢转移

  摘要：

  通过Pd（0）催化的[1,5]-σ氢转移和炔丙基酯的环化反应，已经开发出一种新颖且便捷的碳环化方法，用于合成高度取代的萘胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1024267
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-chloro-2-ethynylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cu（i）催化的2-乙炔基苄基甲磺酸盐，磺酰基叠氮化物和胺的反应， 一种新的简便的1,2-二氢异喹啉3（4 H）-亚胺的方法†

  摘要：

  铜催化的MCR在温和的条件下，一种新的，步骤经济和操作简单的途径获得未取代的1,2-二氢异喹啉-3（4 H）-亚胺。另外，在回流浓溶液下，亚胺选择性水解为相应的1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-。还研究了HCl。

  DOI：

  10.1039/c7ra12412k

文献信息

• Convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines and 3-subsituted 3,5-dihydroisochromeno[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c7cc00603a

  日期：——

  A novel and convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines through the copper(I)-catalyzed cascade reaction of (2-ethynylphenyl)-methanols with sulfonyl azides is described. The synthesized cyclical [small alpha]-diazo imidates could readily react with a variety...

  描述了一种新颖且方便的制备方法，该方法通过铜（I）催化的（2-乙炔基苯基）-甲醇与磺酰叠氮化物的级联反应制备4-重氮异色满-3-亚胺。合成的环状[小α]重氮酰亚胺可以很容易地与多种...
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Sulfoximines-Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Annulation for the Synthesis of Fused Isochromeno-1,2-Benzothiazines Scaffolds under Room Temperature
  作者：Bao Wang、Xu Han、Jian Li、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25112515

  日期：——

  proposed for the furnishing of highly fused isochromeno-1,2-benzothiazines scaffolds using S-phenylsulfoximides and 4-diazoisochroman-3-imine as substrates under room temperature. This method features diverse substituents and functional groups tolerance and relatively mild reaction conditions with moderate to excellent yields. Additionally, retentive configuration of sulfoximides in the conversion has

  提出了一种温和且简便的 Cp*Rh(III) 催化的 C-H 活化和分子内级联环化方案，用于使用 S-苯基亚砜和 4-重氮异色满-3-亚胺提供高度融合的异色烯-1,2-苯并噻嗪支架作为室温下的基材。该方法具有多种取代基和官能团耐受性以及相对温和的反应条件和中等至优异的产率。此外，还验证了转化中亚砜酰亚胺的保留构型。
• Tunable and Chemoselective Syntheses of Dihydroisobenzofurans and Indanones via Rhodium-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Triazole-benzaldehydes and 2-Triazole-alkylaryl Ketones
  作者：Hongjuan Shen、Junkai Fu、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502617m

  日期：2014.11.7

  Two novel rhodium(II)-catalyzed tandem reactions were developed for the synthesis of dihydroisobenzofuran and indanone derivatives from 2-triazole-benzaldehydes and 2-triazole-alkylaryl ketones. Dihydroisobenzofuran derivatives were obtained in good yields with high regioselectivities when alcohols were used as nuclophiles in these reactions, whereas the replacement of the alcohol with water resulted

  开发了两个新颖的铑（II）催化串联反应，用于由2-三唑-苯甲醛和2-三唑-烷基芳基酮合成二氢异苯并呋喃和茚满酮衍生物。当在这些反应中将醇用作亲核剂时，以高产率和高区域选择性获得了二氢异苯并呋喃衍生物，而用水代替醇导致非对映选择性地形成了高度官能化的茚满酮衍生物。
• Au(I)/(<i>R</i>)-BINOL–Ti(IV) Concerted Catalyzed Asymmetric Cascade Cycloaddition Reaction of Arylalkynols
  作者：Hongkai Wang、Tianlong Zeng、Weixing Chang、Lingyan Liu、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00976

  日期：2021.5.7

  An efficient catalytic asymmetric cascade cycloaddition reaction of arylalkynols with dioxopyrrolidines was developed. This reaction was achieved using Au(I) and (R)-BINOL–Ti(IV) bimetallic catalysts and exclusively delivered a series of chiral oxo-bridged bicyclic benzooxacine compounds in up to 86% yield with 96% ee as well as >33:1 dr. Meanwhile, three new σ bonds and three new stereogenic centers

  开发了一种有效的芳基炔醇与二氧吡咯烷酮的催化不对称级联环加成反应。使用Au（I）和（R）-BINOL-Ti（IV）双金属催化剂可以完成该反应，并以高达86％的收率和96％ee以及> 33的产率独家提供了一系列手性羰基桥联的双环苯并恶嗪化合物：1个博士。同时，在一锅法中形成了三个新的σ键和三个新的立体异构中心。