7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one | 35519-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one
• CAS: 35519-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: WKSKUUBVAGCJED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-7-methyloct-6-en-3-one O-methoxyacetyloxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines and 2H-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives

  摘要：

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42439
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 碘 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-methyl-1-phenyloct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-1-azadienes的分子内Diels-Alder反应中的立体选择：吲哚唑烷和喹喔啉的合成

  摘要：

  本文描述了使用2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应的范围和非对映选择性的进展。所得氰基烯胺产品是有机合成中未充分利用的中间体。Diels–Alder前体的组装是使用改进的亚胺缩合/氧化氰化方案完成的。通过这种方法，构建了数种高度取代的吲哚并立定和喹啉并立结构。在B3LYP / 6-31 + G（d）的理论水平上对这些环化进行了量子力学DFT计算，并为观察到的非对映选择性的起源提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00881

文献信息

• Preparation of Bicyclic 1,2,4-Trioxanes from γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Armando P. Ramirez、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol8022853

  日期：2009.2.5

  Treatment of γ,δ-unsaturated ketones with hydrogen peroxide and acid provides a rapid entry into the medicinally important 1,2,4-trioxane structure. Alkene substitution that stabilizes carbocationic intermediates proved to be important for the success of this transformation.

  用过氧化氢和酸处理 γ,δ-不饱和酮可快速进入具有药用意义的 1,2,4-三恶烷结构。事实证明，稳定碳阳离子中间体的烯烃取代对于这种转化的成功很重要。
• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。
• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• Recherches sur la synthese totale des alcaloides appartenant a la serie de la carpaine et de la cassine—III
  作者：E. Brown、E. Guilmet、J. Touet

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80178-4

  日期：1973.1

  reagent of 1-bromo 4-methyl pent-3-ene 24 with an appropriate aldehyde, followed by oxidation, dioxolane formation and ozonolysis. Compounds of type 1 should prove useful in the total synthesis of carpaine, cassine and related alkaloids.

  可以容易地从1-乙氧基羰基6-甲基庚-5-烯-2-一8通过C-烷基化，然后水解，脱羧，形成二氧戊环和进行臭氧分解获得4，4-乙二氧基醛1。或者，可以通过使1-溴4-甲基戊-3-烯24的格氏试剂与适当的醛反应，然后氧化，形成二氧戊环并进行臭氧分解来制备化合物1。类型1的化合物应被证明可用于卡帕因，酪氨酸和相关生物碱的全合成。
• Diaminocyclopentadienone Ruthenium Complex Catalyzed Alkylation of Indoles and Ketones with Primary Alcohols
  作者：Steffen Skowaisa、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.202300707

  日期：——

  The borrowing hydrogen approach allows the direct utilization of non-activated alcohols as alkylating agents. A readily available, air and moisture stable ruthenium complex proves to be a particularly effective hydrogen autotransfer catalyst for the alkylation of various indoles or ketones with poorly reactive alcohols.

  借氢方法允许直接利用非活化醇作为烷基化剂。一种容易获得的、空气和湿气稳定的钌络合物被证明是一种特别有效的氢自转移催化剂，用于各种吲哚或酮与反应性差的醇的烷基化。