6-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one | 19532-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 6-methoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；6-methoxy-benzo[d]isothiazol-3-one；6-methoxy-1,2-benzisothiazol-3-one；6-Methoxy-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one；6-methoxy-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 19532-55-9
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: RMKWOIHQUDXJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-(6-methoxy-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• METHOD FOR PRODUCING 3-HALO-1,2-BENZISOTHIAZOLES
  申请人：Sakaue Shigeki

  公开号：US20130005983A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole represented by the general formula (2): wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a nitro group or a halogen atom, and X is a halogen atom, the method characterized by reacting a 1,2-benzisothiazol-3-one represented by the general formula (1): wherein R 1 is the same group as the R 1 defined in the above general formula (2), with a thionyl halide in a polar solvent. The 3-halo-1,2-benzisothiazole obtainable according to the method of the present invention is suitably used as production raw materials and the like for a medicament and the like.

  一种制备3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法，其化学式表示为（2）：其中R1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有2至5个碳原子的烷氧羰基，硝基或卤素原子，X是卤素原子，该方法的特征在于将一种化学式表示为（1）的1,2-苯并异噻唑-3-酮：其中R1是与上述化学式（2）中定义的R1相同的基团，在极性溶剂中与硫酰卤反应。根据本发明的方法获得的3-卤代-1,2-苯并异噻唑适用于作为药物等的生产原料等。
• Method for producing 3-halo-1,2-benzisothiazoles
  申请人：Sakaue Shigeki

  公开号：US08664404B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  A method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole represented by the general formula (2): wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a nitro group or a halogen atom, and X is a halogen atom, the method characterized by reacting a 1,2-benzisothiazol-3-one represented by the general formula (1): wherein R1 is the same group as the R1 defined in the above general formula (2), with a thionyl halide in a polar solvent. The 3-halo-1,2-benzisothiazole obtainable according to the method of the present invention is suitably used as production raw materials and the like for a medicament and the like.

  一种生产一种由通式（2）表示的3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法： 其中R1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有2至5个碳原子的烷氧羰基，硝基或卤原子，X是卤原子，其特征在于将由通式（1）表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮： 其中R1是与上述通式（2）中定义的R1相同的基团，与硫酰卤在极性溶剂中反应。根据本发明方法获得的3-卤代-1,2-苯并异噻唑适用于作为药物等的生产原料等。
• TARGETING HUMAN THYMIDYLATE KINASE INDUCES DNA REPAIR TOXICITY IN MALIGNANT TUMOR CELLS
  申请人：NATIONAL YANG-MING UNIVERSITY

  公开号：US20160151362A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel TMPK inhibitor and their methods of use. In particular, it relates to novel TMPK inhibitor of Formula (I) and therapeutics that decrease the cellular dTTP level to suppress the growth and inhibit DNA repair in tumor cells and acts as a novel chemosensitizer, which are useful in methods for treating or preventing cancers.

  本发明涉及一种新型TMPK抑制剂及其使用方法。具体而言，涉及一种新型公式（I）的TMPK抑制剂和治疗剂，可降低细胞dTTP水平以抑制肿瘤细胞的生长和DNA修复，作为一种新型化疗增敏剂，在治疗或预防癌症的方法中有用。
• Annulations of Ynamides with 1,2-Benzisothiazoles to Construct 1,4-Benzothiazepines and 3-Aminoisoquinolines
  作者：Xiao-Na Wang、Zhen Zhao、Jinyue Chen、Nanfang Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00247

  日期：2024.2.23

  temperature, ynamides undergo a [5 + 2] annulation reaction with 1,2-benzisothiazoles to afford 1,4-benzothiazepines, whereas under heating conditions a desulfurizative annulation reaction proceeds well to access 3-aminoisoquinolines. These two protocols provide biologically important 1,4-benzothiazepines and 3-aminoisoquinolines with high efficiency with broad substrate scopes under mild reaction conditions

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。