(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanamine | 188988-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanamine
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-1H-indole-3-methanamine；[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]methanamine
• CAS: 188988-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: WOMZUJKTJYYGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanamine 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到3-(Isothiocyanatomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]methylidene]hydroxylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x

文献信息

• Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin <i>via</i> [1-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate
  作者：Peter Kutschy、Ingrid Achbergerová、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1055/s-1997-761

  日期：1997.3

  A four-step synthesis of 1-protected indol-3-ylmethyl isothiocyanates from indole-3-carboxaldehyde has been elaborated. [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl isothiocyanate appeared to be a suitable biomimetic intermediate for the synthesis of protected phytoalexins brassinin and cyclobrassinin. Removing of the tert-butoxycarbonyl protecting group under specific conditions afforded phytoalexins identical with previously described compounds.

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。
• Iodine mediated deprotection of N-tert-butanesulfinyl amines: a functional group compatible method
  作者：Wen Chen、Jian Ren、Minshou Wang、Lingjing Dang、Xianfu Shen、Xiaodong Yang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00958d

  日期：——

  In the presence of iodine, a functional group compatible method for the deprotection of tert-butanesulfinyl and p-toluenesulfinyl units was developed.

  在碘的存在下，开发了一种对于去保护叔丁基磺酰亚胺和对甲苯磺酰亚胺单元有效的官能团兼容方法。
• A platform for the rapid synthesis of molecular glues (Rapid-Glue) under miniaturized conditions for direct biological screening
  作者：Jingyao Li、Chunrong Li、Zhongrui Zhang、Zhen Zhang、Zhiping Wu、Junzhuo Liao、Zhen Wang、Meghan McReynolds、Haibo Xie、Le Guo、Qiuhua Fan、Junmin Peng、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115567

  日期：2023.10

  requires extensive resources. We previously developed platforms for rapid synthesis of proteolysis targeting chimeras (PROTACs) that can be used directly for biological screening with minimal resources. Herein, we report a platform of rapid synthesis of molecular glues (Rapid-Glue) via a micromolar scale coupling reaction between hydrazide motif on the E3 ligase ligands and commercially available aldehydes

  分子胶通过诱导靶蛋白降解发挥作用，同时具有与传统小分子药物相似的分子量，正在成为一种有前景的治疗药物开发方式。然而，由于缺乏通用原理和系统方法，分子胶的发展受到限制。毫不奇怪，大多数分子胶都是偶然或通过大型文库的表型筛选而被鉴定出来的。然而，制备大型且多样化的分子胶库并不是一件容易的事，需要大量的资源。我们之前开发了快速合成蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）的平台，可直接用于以最少的资源进行生物筛选。在此，我们报告了一种通过 E3 连接酶配体上的酰肼基序与具有不同结构的市售醛之间的微摩尔规模偶联反应快速合成分子胶（Rapid-Glue）的平台。 1520 种化合物的中试库是在小型化条件下以高通量方式生成的，无需任何进一步的操作，包括合成后的纯化。通过这个平台，我们通过基于细胞的检测直接筛选，鉴定出了两种高度选择性的 GSPT1 分子胶。基于两个命中，通过用更稳定的酰胺连接体替换水解不稳定的