ethyl 2-((benzhydrylamino)methylene)pentanoate | 296261-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((benzhydrylamino)methylene)pentanoate
• CAS: 296261-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: RRGGKUFJBUIXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-butylidene-1,1-diphenylmethanimine 在 三苯基硼酸酯 、 水 、 (R)-2,2'-二苯基-3,3'-(4-联菲酚) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((benzhydrylamino)methylene)pentanoate 、 ethyl 3-(benzhydrylamino)hex-2-enoate 、 ethyl 1-benzhydryl-3-propylaziridine-2-carboxylate 、 (2S,3S)-ethyl 1-benzhydryl-3-propylaziridine-2-carboxylate 、 (2R,3R)-ethyl 1-benzhydryl-3-propylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自VANOL和VAPOL配体的硼酸盐催化剂的催化不对称叠氮化：范围和机理研究。

  摘要：

  描述了由VANOL和VAPOL配体以及硼酸三苯酯制备的催化剂介导的亚胺与重氮乙酸乙酯催化不对称叠氮化的范围和机理的扩展研究。用鳞状VANOL和VAPOL进行的非线性研究表明，配体和产物的光学纯度之间存在基本线性的关系，这表明催化剂掺入了单个配体分子。由（1）H NMR研究表明，由B（OPh）（3）制备的催化剂中存在两种物质，或者是VANOL或VAPOL。催化剂混合物的质谱分析表明，一种物质涉及一个配体分子和一个硼原子（B1），另一种物质涉及一个配体和两个硼原子（B2）。后者可以配制成线性或环状焦硼酸盐，（11）B NMR谱图与线性焦硼酸盐结构最一致。已开发出几种用于催化剂制备的新方案，其允许生成比例为10：1至1:20的B1和B2催化剂的混合物。对富含B1和B2物种的催化剂的研究表明，B2催化剂是VAPOL催化的不对称叠氮化反应中的活性催化剂，比B1催化剂具有更高的不对称诱导率和速率。差异

  DOI：

  10.1002/chem.200701558