(2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol | 122674-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol
• 英文别名: (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 122674-84-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: VSHMUDKPBYKBPQ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(5S,8S)-2,4,7-trioxabicyclo-<4,2,0>-octane
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol 在 聚合甲醛 、 二甲醇缩甲醛 、 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7

文献信息

• Re´activite´dume´so-erythritol et du thre´itol visa`vis de la reaction de transace´talisation par le dime´thoxyme´thane
  作者：Robert Nouguier、Jean-Louis Gras、Mohamed Mchich

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90031-2

  日期：1988.1
• Gras, Jean-Louis; Dulphy, Herve; Lejon, Tore, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 4, p. 418 - 423
  作者：Gras, Jean-Louis、Dulphy, Herve、Lejon, Tore

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new chiral auxiliaries derived from L-threitol
  作者：Jean Louis Gras、Helene Pellissier、Robert Nouguier

  DOI：10.1021/jo00285a012

  日期：1989.11
• GRAS, JEAN-LOUIS;PELLISSIER, HELENE;NOUGUIER, ROBERT, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5675-5677
  作者：GRAS, JEAN-LOUIS、PELLISSIER, HELENE、NOUGUIER, ROBERT

  DOI：——

  日期：——