(2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol | 122674-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol
• 英文别名: (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 122674-84-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: VSHMUDKPBYKBPQ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(5S,8S)-2,4,7-trioxabicyclo-<4,2,0>-octane
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol 在 聚合甲醛 、 二甲醇缩甲醛 、 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-1,3-O-methylenethreitol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸甲氧基甲基化作为手性结构单元合成的策略

  摘要：

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00409-7

文献信息

• Re´activite´dume´so-erythritol et du thre´itol visa`vis de la reaction de transace´talisation par le dime´thoxyme´thane
  作者：Robert Nouguier、Jean-Louis Gras、Mohamed Mchich

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90031-2

  日期：1988.1
• Gras, Jean-Louis; Dulphy, Herve; Lejon, Tore, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 4, p. 418 - 423
  作者：Gras, Jean-Louis、Dulphy, Herve、Lejon, Tore

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new chiral auxiliaries derived from L-threitol
  作者：Jean Louis Gras、Helene Pellissier、Robert Nouguier

  DOI：10.1021/jo00285a012

  日期：1989.11
• GRAS, JEAN-LOUIS;PELLISSIER, HELENE;NOUGUIER, ROBERT, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5675-5677
  作者：GRAS, JEAN-LOUIS、PELLISSIER, HELENE、NOUGUIER, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• Methoxymethylation of tartrate as a strategy for the synthesis of chiral building blocks
  作者：Hervé Dulphy、Jean-Louis Gras、Tore Lejon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00409-7

  日期：1996.6

  Controlled methoxymethylation of tartrate affords mono- and diMOMtartrates. We took advantage of the particular reactivity of methoxymethylethers and of the conformations of the starting C4 unit, to efficiently synthezise various cyclic methyleneketals (dioxane and dioxolane) or cyclic ethers (oxolane and oxetane).

  酒石酸的受控甲氧基甲基化产生单酒石酸和二MOM酒石酸。我们利用了甲氧基甲基醚的特殊反应性和起始C4单元的构象，可以有效地合成各种环状亚甲基缩酮（二恶烷和二氧戊环）或环状醚（恶烷和氧杂环丁烷）。