2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]oxazole | 54584-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(indole-3-yl)benzoxazole；2-(Indol-3'-yl)benzoxazol；2-indol-3-yl-benzooxazole
• CAS: 54584-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: DRBKXEIMYHFZTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  424.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]oxazole 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌（II）配合物配体辅助的杂芳基C（sp2）-H键活化，用于由生物相关杂环指导的炔烃与炔烃的烯基化

  摘要：

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  分子内O-芳基化在光刺激反应中合成6-取代的2-吡咯基和吲哚基苯并恶唑

  摘要：

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。

  DOI：

  10.1021/jo202386b

文献信息

• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 32. Synthesis and some transformations of hydrochlorides of imido esters of indolecarboxylic acids
  作者：V. I. Kelarev、G. A. Shvekhgeimer

  DOI：10.1007/bf00561348

  日期：1980.5
• Khan, Khalid Mohammed; Karim, Aneela; Ambreen, Nida, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 894 - 900
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Karim, Aneela、Ambreen, Nida、Amyn, Afroz、Saied, Sumayya、Ahmed, Aqeel、Perveen, Shahnaz

  DOI：——

  日期：——
• Harris,R.L.N., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2635 - 2643
  作者：Harris,R.L.N.

  DOI：——

  日期：——
• KELAREV V. I.; SHVEXGEJMER G. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 5, 645-650
  作者：KELAREV V. I.、 SHVEXGEJMER G. A.

  DOI：——

  日期：——
• KARAKHANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;KOKOSOVA, A. S.;NASYROV, I. M.;KUSHETZOV+, PROC. 5TH CONF. APPL. CHEM. UNIT. OPER. AND PROCESS., BALATONFURED, 3-7 S+
  作者：KARAKHANOV, R. A.、KELAREV, V. I.、KOKOSOVA, A. S.、NASYROV, I. M.、KUSHETZOV+

  DOI：——

  日期：——