3-((2-ethynylphenyl)ethynyl)pyridine | 1415461-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-ethynylphenyl)ethynyl)pyridine
• CAS: 1415461-94-7
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: GDQUHSDAMDYRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-ethynylphenyl)ethynyl)pyridine 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 dichloromethane;palladium(2+);2-[2-[3-[2-[2-(2-pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine;dichloride
  参考文献：
  名称：

  Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands

  摘要：

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31914d
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-bromophenyl)ethynyl)pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-((2-ethynylphenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands

  摘要：

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31914d

文献信息

• Conjugated, <i>trans</i> -Spanning Ligands as Models for Multivalent <i>p</i> -Phenyleneethynylenes
  作者：Herh G. Vang、Zakarias L. Driscoll、Emily R. Robinson、Casey E. Green、Eric Bosch、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1002/ejoc.201501528

  日期：2016.2

  Conjugated ligands: A trans‐spanning ligand that binds AgI and PdII has been developed and studied by X‐ray crystallography and 1H NMR spectroscopy. UV/Vis spectroscopy was used to investigate what effect metal binding might have on the conjugation in the para‐phenyleneethynylene backbone.

  共轭配体：通过X射线晶体学和1 H NMR光谱学研究了结合Ag I和Pd II的跨跨配体。紫外/可见光谱用于研究金属结合对对-亚苯基亚乙炔主链共轭的影响。
• Molecular Turnstiles Featuring Bicyclic Rotators: Solution and Solid‐State Investigation of Steric and Electronic Concerns
  作者：Megan L. Rammer、Emily R. Gonnering、Zakarias L. Driscoll、Herh G. Vang、Eric Bosch、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1002/ejoc.202300716

  日期：2023.9.21

  A molecular rotor is created when a 2,1,3‐benzothiadiazole rotator is incorporated into a rigid arylene ethynylene framework supported by pyridine coordination to a metal (Ag⁺ or PdCl₂) guest. Comparisons to a similarly sized naphthyl rotator via ¹H NMR spectroscopy provide insights into the movement of these bicyclic rotators relative to the rigid stator framework. Chemical shift increases of 0.3 ppm, or more, upon metal complexation are consistent with through‐space interaction of the central arene with a bound PdCl₂ guest. Further study via X‐ray crystallography illustrates that rotation of the 2,1,3‐benzothiadiazole unit in the solid state is likely hampered by relatively strong chalcogen bonding (N⋅⋅⋅S distance of 2.93 Å), forming 2S‐2N squares between benzothiadiazoles of neighboring complexes. Strong π–π interactions (3.29–3.36 Å) between neighboring complexes likewise restrict solid‐state rotation of the potential benzothiadiazole rotator. Modest changes to UV–vis spectra upon metal coordination suggest that electronic properties are mostly independent of stator configuration.

  摘要 当一个 2,1,3-苯并噻二唑转子通过吡啶配位与金属（Ag+ 或 PdCl2）客体结合到刚性芳基乙炔框架中时，分子转子就产生了。通过 1H NMR 光谱与类似大小的萘基旋转子进行比较，可以深入了解这些双环旋转子相对于刚性定子框架的运动情况。金属络合时，化学位移增加了 0.3 ppm 或更多，这与中心炔烃与结合的 PdCl2 客体的空间相互作用是一致的。通过 X 射线晶体学的进一步研究表明，2,1,3-苯并噻二唑单元在固态下的旋转可能受到相对较强的查尔根键（N⋅⋅S 间距为 2.93 Å）的阻碍，从而在相邻复合物的苯并噻二唑之间形成 2S-2N 平方。相邻复合物之间强烈的 π-π 相互作用（3.29-3.36 Å）同样限制了潜在苯并噻二唑旋转体的固态旋转。金属配位后紫外-可见光谱的微小变化表明，电子特性在很大程度上与定子构型无关。
• Halogen-Bonded Supramolecular Parallelograms: From Self-Complementary Iodoalkyne Halogen-Bonded Dimers to 1:1 and 2:2 Iodoalkyne Halogen-Bonded Cocrystals
  作者：Eric Bosch、Erin Speetzen、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01325

  日期：2024.2.21

  structures of four iodoalkynyl-substituted (phenylethynyl)pyridines demonstrate the feasibility of discrete self-complementary dimer formation. These compounds 3-(2-iodoethynyl-phenylethynyl) pyridine (1), 2-(3-iodoethynyl-phenylethynyl) pyridine (2), 3-(4,5-difluoro-2-iodoethynyl-phenylethynyl) pyridine (3), and 2-(5-iodoethynyl-2,4-dimethylphenylethynyl) pyridine (4) all form parallelogram-shaped dimers

  描述了利用碘炔烃-吡啶卤素键形成的超分子平行四边形。四种碘炔基取代（苯炔基）吡啶的晶体结构证明了离散自互补二聚体形成的可行性。这些化合物 3-（2-碘乙炔基-苯乙炔基）吡啶 （1）、2-（3-碘乙炔基-苯乙炔基） 吡啶 （2）、3-（4,5-二氟-2-碘乙炔基-苯乙炔基） 吡啶 （3） 和 2-（5-碘乙炔基-2,4-二甲基苯乙炔基） 吡啶 （4） 均形成平行四边形二聚体，具有两个自互补的短 N-I 卤素键。由双碘炔烃、1-碘乙炔基-2-（3-碘乙炔基-苯乙炔基）-4,5-二甲氧基苯 （6） 和二吡啶基 5-苯基-2-（吡啶-3-基乙炔基）吡啶 （7） 形成的 1：1 共晶中形成离散的卤素键合四边形复合物，证明了碘炔基卤素键超分子大环的潜在形成。此外，在 1,2-双（碘乙炔基）-4,5-二氟苯和二吡啶基 4-（3-吡啶乙炔基）吡啶之间形成的 2：2 共晶中形成离散的超分子平行四边形 （8）。
• Polyaromatic Ribbon/Benzofuran Fusion via Consecutive Endo Cyclizations of Enediynes
  作者：Philip M. Byers、Julian I. Rashid、Rana K. Mohamed、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol302922t

  日期：2012.12.7

  The Sonogashira/5-endo-dig/6-endo-dig cascade fuses a polycyclic aromatic backbone to the electron-rich furan subunit. The transformation proceeds in modest yields as a one-pot reaction. Efficiency of the full cascade is increased by removal of base prior to the addition of gold catalyst. Under these conditions, conversion to the full cascade products is achieved in nearly quantitative yields without purification of the intermediate products. Extension of the cascade toward triynes opens access to benzofuran-fused chrysene derivatives.