2-thioxo-3-phenyl-5-(pyridine-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one | 200804-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-thioxo-3-phenyl-5-(pyridine-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-thioxo-tetrahydro-4H-imidazol-4-one；4-Imidazolidinone, 3-phenyl-5-(2-pyridinylmethylene)-2-thioxo-, (Z)-；3-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 200804-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD05025689
• 分子量: 281.338
• InChiKey: KTXQXTKOZNQPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-3-phenyl-5-(pyridine-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C–S键断裂，形成双核铜配合物，该配合物与2-硫代巯基-3-苯基-5-（吡啶-2-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮形成。N 2 O还原酶活性位点的新模拟†

  摘要：

  配体的处理 铜（II）二水合物由于反应过程中C–S键的断裂，导致形成了[Cu +1.5 Cu +1.5 ]氧化还原态的双核铜络合物。该络合物催化电化学还原笑气和三苯基膦在N 2 O作用下的氧化。

  DOI：

  10.1039/c3dt50422k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苯基乙内酰脲-甘氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-thioxo-3-phenyl-5-(pyridine-2-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 N2O 作用下作为氧化反应催化剂的含硫和含硒有机配体的配位化合物

  摘要：

  摘要 一氧化二氮 (N2O) 比许多其他氧化剂更可取，因为在 N2O 与有机化合物的反应中，唯一的副产物是 N2，从“绿色”化学的角度来看，这是完美的。我们最近报道了一系列新的硫和硒有机配体，它们与 Co(II) 或 Cu(I,II) 的配位化合物，以及这些配合物在与膦和烯烃的氧化反应中激活一氧化二氮的可能性。电化学数据证实了所研究复合物的还原形式的稳定性以及这些复合物与一氧化二氮结合的能力。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.727514

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel potent MDM2/p53 small-molecule inhibitors
  作者：Yan A. Ivanenkov、Sergei V. Vasilevski、Elena K. Beloglazkina、Maksim E. Kukushkin、Alexey E. Machulkin、Mark S. Veselov、Nina V. Chufarova、Elizaveta S. Chernyaginab、Anton S. Vanzcool、Nikolay V. Zyk、Dmitry A. Skvortsov、Anastasia A. Khutornenko、Alexander L. Rusanov、Alexander G. Tonevitsky、Olga A. Dontsova、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.070

  日期：2015.1

  Regioselective synthesis, biological evaluation and 3D-molecular modeling for a series of novel diastereomeric 2-thioxo-5H-dispiro[imidazolidine-4,3-pyrrolidine-2,3-indole]-2,5(1H)-diones are described. The studied compounds have been tentatively identified as potent small molecule MDM2/p53 PPI inhibitors and can therefore be reasonably regarded as promising anticancer therapeutics.

  一系列新的非对映异构体2-thioxo-5 H -disPIro [imidazolidine-4,3-pyrrolidine-2,3-indole] -2,5（1 H）-diones的区域选择性合成，生物学评估和3D分子建模是描述。暂时将研究的化合物鉴定为有效的小分子MDM2 / p53 PPI抑制剂，因此可以合理地视为有前途的抗癌治疗剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dispiro-Indolinones with Anticancer Activity
  作者：Yan A. Ivanenkov、Maxim E. Kukushkin、Anastasia A. Beloglazkina、Radik R. Shafikov、Alexander A. Barashkin、Andrey A. Ayginin、Marina S. Serebryakova、Alexander G. Majouga、Dmitry A. Skvortsov、Viktor A. Tafeenko、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules28031325

  日期：——

  Novel variously substituted thiohydantoin-based dispiro-indolinones were prepared using a regio- and diastereoselective synthetic route from 5-arylidene-2-thiohydantoins, isatines, and sarcosine. The obtained molecules were subsequently evaluated in vitro against the cancer cell lines LNCaP, PC3, HCTwt, and HCT(-/-). Several compounds demonstrated a relatively high cytotoxic activity vs. LNCaP cells

  使用区域选择性和非对映选择性合成路线从 5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲、靛红和肌氨酸制备了基于不同取代的硫代乙内酰脲的新型二螺环二氢吲哚酮。随后针对癌细胞系 LNCaP、PC3、HCTwt 和 HCT(-/-) 对获得的分子进行了体外评估。与 LNCaP 细胞相比，几种化合物表现出相对较高的细胞毒性活性（IC50 = 1.2-3.5 µM）和合理的选择性指数（SI = 3-10）。共聚焦显微镜显示，炔丙基取代的二螺环吲哚酮与荧光染料 Sulfo-Cy5-叠氮化物的结合物主要位于 HEK293 细胞的细胞质中。P388 接种小鼠和 HCT116 异种移植 BALB/c 裸鼠用于评估化合物 29 的体内抗癌活性。特别，P388 模型的 TGRI 值在最终控制时间点为 93%。直到研究的第 31 天，人口中没有登记死亡率。在 HCT116 异种移植模型中，该化合物（170 mg/kg，ip，od，10
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF GLYCOSYLATED HYDANTOINS AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1080/10426509708043491

  日期：1997.3.1

  Reaction of 5-arylidene-2-thiohydantoins 3a-d with glycosyl halides 4a,b under alkaline conditions gave the respective bisglycosylated derivatives 5a-h. Deacetylation with ammonia in methanol caused a change of the S-glycosyl residue and gave the N-3 glycosylated analogues 7a-h. S-Glycosylation also occured when N-3 substituted hydantoins 9a-h were reacted.
• Étude de dérivés 5-arylidène-2-thiohydantoïnes à potentialité immunomodulatrice et anticancéreuse
  作者：V Chazeau、M Cussac、A Boucherle

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90140-v

  日期：1992.9

  Various 5-arylidene-2-thiohydantoins, N3-substituted and/or S-substituted or not, were synthesized by aldolisation-crotonisation reaction from aromatic aldehydes or cyclic ketones and 2-thiohydantoins. These products, largely original, prepared as potentially active on chronic inflammatory diseases involving cellular-mediated immunity, display immunosuppressive activity which, however, remains clearly lower than ciclosporine's one. Searched in a few cases, anticancer activity is not obviously detected for any of tested products.
• Formation of CuI(CH3CN)4ClO4 in the reactions of copper(II) perchlorate with acetonitrile in the presence of sulfur-containing organic compounds
  作者：E. K. Beloglazkina、A. V. Shimorsky、A. G. Mazhuga、O. V. Shilova、V. A. Tafeenko、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070363209070172

  日期：2009.7

  Cu(ClO4)(2)center dot 6H(2)O was shown to react with 2,2'-[propane-1,3-diylbis(thio-2-phenylnemethylidene]-bis(3-pyridylamine) (1) or (5Z)-2-ethoxycarbonylmethyl-(2-pyridylmethylidene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one (II) in the presence of CH3CN with the reduction of copper(II) to copper(l) and the formation of the tetrahedral complex Cu-I(CH3CN)(4)ClO4 (III). In the course of the reaction the organic ligands I and If were oxidized to the corresponding sulfoxides.