N⁴-acetyl 1-[3'-deoxy-4'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl]-5-methylcytosine | 457880-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl 1-[3'-deoxy-4'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl]-5-methylcytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,5S)-5-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxyoxan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 457880-57-8
• 化学式: C₃₃H₃₅N₃O₇
• 分子量: 585.657
• InChiKey: MYUPPTRJAKVPQL-ILJQZKEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N⁴-acetyl 1-[3'-deoxy-4'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl]-5-methylcytosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N⁴-acetyl 1-{3'-deoxy-4'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl}-5-methylcytosine 2'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧吡喃核糖 (4'→2')-寡核苷酸 ('p-DNA') 的合成和配对特性

  摘要：

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-D-xylopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 132.67h， 生成 N⁴-acetyl 1-[3'-deoxy-4'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribopyranosyl]-5-methylcytosine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧吡喃核糖 (4'→2')-寡核苷酸 ('p-DNA') 的合成和配对特性

  摘要：

  准备。并介绍了基于 3'-脱氧-bD-吡喃核糖核苷的新型 3'-脱氧吡喃核糖 (4'->2')-寡核苷酸 (= p-DNA) 配对系统的配对特性。D-木糖被有效地转化为预功能化的 3-脱氧吡喃核糖衍生物。4-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-3-脱氧-D-核糖-吡喃糖 1,2-二乙酸酯（以 4:1 的 a-和 bD-端基异构体混合物形式获得）。从该糖结构单元中，制备了相应的、适当保护的胸腺嘧啶、鸟嘌呤、5-甲基胞嘧啶和嘌呤-2,6-二胺核苷亚磷酰胺。在最小的没有。的步骤。这些构建块在 DNA 合成仪上组装，在标准条件下一步脱保护后，以良好的收率获得相应的 p-DNA 寡核苷酸。条件，然后进行 HPLC 纯化。质量，p-DNA 表现出与 p-RNA 相同的配对行为，形成反平行的、专门的 Watson-Crick 配对双链体，比相应的 DNA 双链体强得多。三个相关（即，基于核糖-吡喃糖核苷）

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1443::aid-hlca1443>3.0.co;2-u