6-chloro-2-isopropoxynicotinonitrile | 1187191-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-isopropoxynicotinonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-2-isopropoxy-nicotinonitrile；6-chloro-2-propan-2-yloxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1187191-13-4
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: LDYYHWRSTKIEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇 、 6-chloro-2-isopropoxynicotinonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到6-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-5-yloxy)-2-isopropoxynicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酰胺 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-chloro-2-isopropoxynicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。

  公开号：

  US20150291629A1

文献信息

• Ortho-selectivity in the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of 3-substituted, 2,6-dichloropyridines with alkali metal alkoxides
  作者：Jeremy L. Yap、Kellie Hom、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.007

  日期：2011.8

  basicities favour substitution of the chlorine ortho to the 3-substituent by alkali metal alkoxides. We present convincing evidence that coordination of the alkali metal counter-ion to the 3-substituent (nitro, ester, amide) is the origin of the ortho-selectivity to give a cyclic, six-membered transition state. Excellent ortho-selectivities (⩾98:2) for secondary and tertiary alkoxides were realized with

  3-取代的2,6-二氯吡啶已被广泛用于多种生物学靶标的小分子抑制剂的合成中。因此，氯的区域选择性置换是令人关注的。通过进行广泛的溶剂研究，我们发现低氢键碱性的非极性非质子溶剂有利于用碱金属醇盐将邻氯取代为3-取代基。我们提供令人信服的证据，表明碱金属抗衡离子与3-取代基（硝基，酯，酰胺）的配位是邻位选择性产生环状六元过渡态的起源。优秀的邻钠抗衡离子可实现仲和叔醇盐的选择性（⩾98：2），而反应性较高的伯醇盐则需要更硬，更路易斯的酸性锂抗衡离子。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Akama Tsutomu

  公开号：US20120214765A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明公开了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• Boron-containing small molecules as anti-inflammatory agents
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  本发明揭示了治疗抗炎症状况的化合物和方法。
• US8039450B2
  申请人：——

  公开号：US8039450B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8461135B2
  申请人：——

  公开号：US8461135B2

  公开（公告）日：2013-06-11