(22R,23S,24S,25S,26R,5S,8S,10S)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-(methoxymethoxy)-14,23,25,65,5,8,10-heptamethyl-62-thioxo-24-((triethylsilyl)oxy)-23,24,25,26-tetrahydro-22H-2(2,6)-pyrana-6(4,5)-dioxolana-1(1,2)-benzenacyclododecaphan-11-one | 1220045-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (22R,23S,24S,25S,26R,5S,8S,10S)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-(methoxymethoxy)-14,23,25,65,5,8,10-heptamethyl-62-thioxo-24-((triethylsilyl)oxy)-23,24,25,26-tetrahydro-22H-2(2,6)-pyrana-6(4,5)-dioxolana-1(1,2)-benzenacyclododecaphan-11-one
• CAS: 1220045-25-9
• 化学式: C₄₄H₇₆O₈SSi₂
• 分子量: 821.32
• InChiKey: JUOBLBIWXSFDPF-AIMJIIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23S,24S,25S,26R,5S,8S,10S)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-(methoxymethoxy)-14,23,25,65,5,8,10-heptamethyl-62-thioxo-24-((triethylsilyl)oxy)-23,24,25,26-tetrahydro-22H-2(2,6)-pyrana-6(4,5)-dioxolana-1(1,2)-benzenacyclododecaphan-11-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(1R,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-21-triethylsilyloxy-23-oxatricyclo[17.3.1.02,7]tricosa-2,4,6,14-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有分子内Dötz苯环化作用的Kendomycin的全合成

  摘要：

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。

  DOI：

  10.1021/ol100229f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10S,12S,16S,19R,20S,21S,22S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14,15-dihydroxy-6-(methoxymethoxy)-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-21-triethylsilyloxy-23-oxatricyclo[17.3.1.02,7]tricosa-2,4,6-trien-9-one 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(22R,23S,24S,25S,26R,5S,8S,10S)-16-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-(methoxymethoxy)-14,23,25,65,5,8,10-heptamethyl-62-thioxo-24-((triethylsilyl)oxy)-23,24,25,26-tetrahydro-22H-2(2,6)-pyrana-6(4,5)-dioxolana-1(1,2)-benzenacyclododecaphan-11-one
  参考文献：
  名称：

  具有分子内Dötz苯环化作用的Kendomycin的全合成

  摘要：

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。

  DOI：

  10.1021/ol100229f