N-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-N,2-dimethyl-(2E)-butenamide | 922170-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-N,2-dimethyl-(2E)-butenamide
• 英文别名: (E)-N-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-N,2-dimethylbut-2-enamide
• CAS: 922170-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrINO
• 分子量: 408.077
• InChiKey: VKZRPGJWQZJACL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-N,2-dimethyl-(2E)-butenamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S)-5-溴-3-乙烯基-1,3,7-三甲基吲哚-2-酮 、 (3R)-5-溴-3-乙烯基-1,3,7-三甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  轴向手性-碘丙烯酰苯胺的低温 Heck 反应伴随手性转移发生：催化不对称 Heck 反应的意义

  摘要：

  手性邻碘丙烯酰苯胺与非手性钯催化剂的低温 Heck 反应发生，手性从前体的手性轴有效转移到产品的新立体中心。结果表明，不对称 Heck 反应中的主要立体控制步骤是动态动力学拆分（氧化加成到 C-I）键，而不是面选择性反应（与烯烃络合或插入）。

  DOI：

  10.1021/ja067790i
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(4-bromo-2-iodo-6-methylphenyl)-N,2-dimethyl-(2E)-butenamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性-碘丙烯酰苯胺的低温 Heck 反应伴随手性转移发生：催化不对称 Heck 反应的意义

  摘要：

  手性邻碘丙烯酰苯胺与非手性钯催化剂的低温 Heck 反应发生，手性从前体的手性轴有效转移到产品的新立体中心。结果表明，不对称 Heck 反应中的主要立体控制步骤是动态动力学拆分（氧化加成到 C-I）键，而不是面选择性反应（与烯烃络合或插入）。

  DOI：

  10.1021/ja067790i

文献信息

• Low-Temperature Heck Reactions of Axially Chiral <i>o</i>-Iodoacrylanilides Occur with Chirality Transfer:  Implications for Catalytic Asymmetric Heck Reactions
  作者：Andre J. B. Lapierre、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja067790i

  日期：2007.1.1

  Low-temperature Heck reactions of chiral o-iodoacrylanilides with achiral palladium catalysts occur with efficient transfer of chirality from the chiral axis of the precursor to the new stereocenter of the product. The results suggest that the primary stereocontrolling step in asymmetric Heck reactions is a dynamic kinetic resolution (oxidative addition to the C−I) bond and not a face selective reaction (complexation

  手性邻碘丙烯酰苯胺与非手性钯催化剂的低温 Heck 反应发生，手性从前体的手性轴有效转移到产品的新立体中心。结果表明，不对称 Heck 反应中的主要立体控制步骤是动态动力学拆分（氧化加成到 C-I）键，而不是面选择性反应（与烯烃络合或插入）。