4-辛基苯氧基乙酸 | 15234-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-辛基苯氧基乙酸
• 英文名称: 4-octylphenoxyacetic acid
• 英文别名: (4-Octyl-phenoxy)-essigsaeure；1-<4-Carboxymethoxy-phenyl>-octan；O-(4-Octyl-phenyl)-glykolsaeure；Acetic acid, (4-octylphenoxy)-；2-(4-octylphenoxy)acetic acid
• CAS: 15234-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: DWUYSEMDJQMICY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  393.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基苯氧基乙酸 、 2-(4-氨基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 2-(4-(2-(4-octylphenoxy)acetamido)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acids Constitute a Novel Class of Autotaxin Inhibitors that Exhibit in Vivo Efficacy in a Pulmonary Fibrosis Model

  摘要：

  Autotaxin (ATX) catalyzes the hydrolysis of lysophosphatidylcholine (LPC) generating the lipid mediator lysophosphatidic acid (LPA). Both ATX and LPA are involved in various pathological inflammatory conditions, including fibrosis and cancer, and have attracted great interest as medicinal targets over the past decade. Thus, the development of novel potent ATX inhibitors is of great importance. We have developed a novel class of ATX inhibitors containing the zinc binding functionality of hydroxamic acid. Such novel hydroxamic acids that incorporate a non-natural delta-amino acid residue exhibit high in vitro inhibitory potency over ATX (IC50 values 50-60 nM). Inhibitor 32, based on delta-norleucine, was tested for its efficacy in a mouse model of pulmonary inflammation and fibrosis induced by bleomycin and exhibited promising efficacy. The novel hydroxamic ATX inhibitors provide excellent tools for the study of the role of the enzyme and could contribute to the development of novel therapeutic agents for the treatment of fibrosis and other chronic inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00232
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基酚 、 溴乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.8 g的产率得到4-辛基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸离子液体萃取剂对钇（III）离子的配位和萃取的见解

  摘要：

  苯氧基乙酸型萃取剂，例如仲辛基苯氧基乙酸（CA-12），仲壬基苯氧基乙酸（CA-100）和产生的双功能离子液体萃取剂可将钇与重稀土元素（REE）分离。为了获得有关这种双功能离子液体萃取剂的配位化学的信息，合成了CA-12类似物正辛基苯氧基乙酸（HOCTPOA），并通过单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。然后，合成了一种基于HOCTPOA的双功能离子液体萃取剂，即[N 1888 ] [OCTPOA]（N 1888为甲基三辛基铵）。[N 1888]萃取钇的研究通过红外光谱，对数D与对数 C斜率分析，ESI-MS，扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）和DFT研究在氯化物介质中进行了[OCTPOA]的 研究。EXAFS数据表明与苯氧乙酸形成了Y III萃取复合物。通过DFT方法计算了三种可能的Y III配位阳离子，并且获得的Y–O键长与EXAFS拟合的结果相当。提出了整个提取物的可能结构，并且该

  DOI：

  10.1002/ejic.201601491

文献信息

• Cholesterol-Solubilizing Agents Related to the Gallstone Problem
  作者：C. Ainsworth、D. N. Benslay、J. Davenport、J. L. Hudson、D. Kau、T. M. Lin、R. R. Pfeiffer

  DOI：10.1021/jm00314a006

  日期：1967.3
• DE676659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE744611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Microémulsion de l'eau dans un combustible liquide
  申请人：SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE

  公开号：EP0058605B1

  公开（公告）日：1986-08-27
• Stabilized hydrotreated and hydrodewaxed lubricant compositions
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1054052B1

  公开（公告）日：2006-06-28